7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 129722-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: SV-III-130；7-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 129722-23-2
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₃
• 分子量: 409.528
• InChiKey: HVSUPPZVIPTMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  622.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到7-(4-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Compositions, Synthesis, and Methods of Using Quinolinone Based Atypical Antipsychotic Agents

  摘要：

  本发明提供了新型喹诺酮衍生物，可以有效用于治疗精神分裂症及相关精神病，如急性躁狂症、双相情感障碍、自闭症和抑郁症。

  公开号：

  US20080293736A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有多巴胺自身受体激动剂特性的新型抗精神病药：7- [4-（4-苯基-1-哌嗪基）丁氧基] -3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  为了开发一种新型的抗精神病药，它是多巴胺（DA）自身受体的激动剂和突触后DA受体的拮抗剂，一系列7- [4- [4-（取代苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4合成了-dihydro-2（1H）-quinolinones，并研究了它们的双重活性。通过化合物抑制小鼠阿朴吗啡诱导的刻板印象的能力来评估其突触后DA受体的拮抗活性，并通过其对γ-丁内酯（GBL）诱导的L-二羟基苯丙氨酸（DOPA）升高的影响来确定自身受体激动剂的活性。 ）在小鼠大脑中合成。许多化合物抑制了刻板印象的行为，一些化合物逆转了GBL诱导的DOPA合成的增加。其中7- [4- [4-（4-（2,3-二氯苯基）-1-哌嗪基]-丁氧基] -3 发现4-二氢-2（1H）-喹啉酮（28，阿立哌唑，OPC-14597）具有这两种活性。该化合物逆转了GBL诱导的DOPA合成（ED50值为5.1μmol/ kg po），并抑制了APO引起的刻板印象（ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm940608g
• 作为试剂：
  描述：

  7-(4-(4-(2-ethoxyphenyl)-1,4-diazepan-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 碘化钠 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (compound 37) (98 mg, 60%)的产率得到7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• Functionally selective ligands of dopamine D2 receptors
  申请人：Jin Jian

  公开号：US09156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体有关的中枢神经系统疾病。
• Synthesis and characterization of selective dopamine D2 receptor ligands using aripiprazole as the lead compound
  作者：Suwanna Vangveravong、Zhanbin Zhang、Michelle Taylor、Melissa Bearden、Jinbin Xu、Jinquan Cui、Wei Wang、Robert R. Luedtke、Robert H. Mach

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.021

  日期：2011.6

  A series of compounds structurally related to aripiprazole (1), an atypical antipsychotic and antidepressant used clinically for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, and depression, have been prepared and evaluated for affinity at D2-like dopamine receptors. These compounds also share structural elements with the classical D2-like dopamine receptor antagonists, haloperidol, N-methylspiperone, domperidone and benperidol. Two new compounds, 7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one oxalate (6) and 7-(4-(4-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazin-1-yl) butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one oxalate (7) were found to (a) bind to the D-2 receptor subtype with high affinity (K-i values <0.3 nM), (b) exhibit >50-fold D-2 versus D-3 receptor binding selectivity and (c) be partial agonists at both the D-2 and D-3 receptor subtype. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND METHODS OF USING QUINOLINONE BASED ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  申请人：Reviva Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2162135A1

  公开（公告）日：2010-03-17
• 5 HT RECEPTOR MEDIATED NEUROGENESIS
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20100009983A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a 5HTR agent, in combination with one or more other neurogenic agents, or anti-astrogenic agent, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• US8247420B2
  申请人：——

  公开号：US8247420B2

  公开（公告）日：2012-08-21