(9R)-10-benzyl-9-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazole 5,5-dioxide | 1279124-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (9R)-10-benzyl-9-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazole 5,5-dioxide
• CAS: 1279124-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: PNIMHSHWIORRIZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (9R)-10-benzyl-9-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状N-磺酰亚胺在α，β-不饱和醛上的直接不对称迈克尔加成

  摘要：

  反应性的逆转：通过手性亚胺鎓催化作用，已开发出化学选择性的将环状N-磺酰亚胺直接不对称Michael加成到α，β-不饱和醛上。亚胺基团的串联碱催化互变异构/迈克尔加合物的半胱氨酸形成/脱羟基过程可有效地提供有价值的三环哌啶衍生物，具有中等至出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002592

文献信息

• Direct Asymmetric Michael Addition of Cyclic<i>N</i>-Sulfonylimines to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xiao-Feng Xiong、Hang Zhang、Jing Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201002592

  日期：2011.2.18

  Reversal of reactivity: A chemoselective direct asymmetric Michael addition of cyclic N‐sulfonylimines to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed by employing chiral iminium catalysis. A tandem base‐catalyzed tautomerization of the imine group/hemiaminal formation/dehydroxylation process of the Michael adducts efficiently affords valuable tricyclic piperidine derivatives in moderate to excellent

  反应性的逆转：通过手性亚胺鎓催化作用，已开发出化学选择性的将环状N-磺酰亚胺直接不对称Michael加成到α，β-不饱和醛上。亚胺基团的串联碱催化互变异构/迈克尔加合物的半胱氨酸形成/脱羟基过程可有效地提供有价值的三环哌啶衍生物，具有中等至出色的对映选择性。