1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine | 693230-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine
• 英文别名: N-[4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-guanidine；n-[4-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-guanidine；2-[4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl]guanidine
• CAS: 693230-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅
• 分子量: 309.414
• InChiKey: WGUXAYNUYPJTSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine 、 3-dimethylamino-1-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-propenone 生成 [4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-[4-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-pyrimidin-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SUBSTITUTED-4-HETEROARYL-PYRIMIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005116025A3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型高选择性细胞周期蛋白依赖性激酶4和6抑制剂作为抗癌药的发现和药理特性。

  摘要：

  背景和目的细胞周期蛋白D依赖性激酶4和6（CDK4 / 6）是细胞周期从G1到S相转变的关键调节剂，并被积极地用作癌症的治疗靶标。我们试图发现一系列新型的口服生物利用度和高选择性的CDK4 / 6小分子抑制剂。实验方法通过迭代化学合成，针对一组激酶的生化筛选，测量细胞生存力，细胞周期分布，诱导细胞凋亡和细胞凋亡水平的基于细胞的测定，实现了药理抑制剂的发现以及药效，选择性和药物性质的优化。视网膜母细胞瘤肿瘤抑制蛋白（Rb）磷酸化和E2因子（E2F）调控的基因表达以及体外生物制药和体内药代动力学分析。关键结果我们发现了几种领先化合物，它们对CDK4 / 6的选择性是CDK家族其他成员的1000倍以上。铅化合物82、91和95通过诱导G1阻滞并伴随S780处Rb的磷酸化和E2F调控的基因表达减少而有效地抑制了癌细胞的生长。通过对369种人类蛋白激酶对CDK4的显着选择性，已鉴定出91种是高效和口

  DOI：

  10.1111/bph.13974

文献信息

• 2-substituted-4-heteroaryl-pyrimidines useful for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Wang Shudong

  公开号：US20090137572A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to selected substituted pyrimidines their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of one or more protein kinases, and hence their use in the treatment of proliferative disorders, viral disorders and/or other disorders.

  本发明涉及选定的取代嘧啶及其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为一种或多种蛋白激酶抑制剂的用途，因此可用于治疗增殖性疾病、病毒性疾病和/或其他疾病。
• 2-SUBSTITUTED-4-HETEROARYL-PYRIMIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1756098A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• [EN] 2-SUBSTITUTED-4-HETEROARYL-PYRIMIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2005116025A3

  公开（公告）日：2006-02-23
• Discovery and pharmacological characterization of a novel series of highly selective inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 and 6 as anticancer agents
  作者：Solomon Tadesse、Laychiluh Bantie、Khamis Tomusange、Mingfeng Yu、Saiful Islam、Nataliya Bykovska、Benjamin Noll、Ge Zhu、Peng Li、Frankie Lam、Malika Kumarasiri、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1111/bph.13974

  日期：2018.6

  D-dependent kinases 4 and 6 (CDK4/6) are crucial regulators of the G1 to S phase transition of the cell cycle and are actively pursued as therapeutic targets in cancer. We sought to discover a novel series of orally bioavailable and highly selective small molecule inhibitors of CDK4/6. EXPERIMENTAL APPROACH The discovery of pharmacological inhibitors and optimization for potency, selectivity and drug

  背景和目的细胞周期蛋白D依赖性激酶4和6（CDK4 / 6）是细胞周期从G1到S相转变的关键调节剂，并被积极地用作癌症的治疗靶标。我们试图发现一系列新型的口服生物利用度和高选择性的CDK4 / 6小分子抑制剂。实验方法通过迭代化学合成，针对一组激酶的生化筛选，测量细胞生存力，细胞周期分布，诱导细胞凋亡和细胞凋亡水平的基于细胞的测定，实现了药理抑制剂的发现以及药效，选择性和药物性质的优化。视网膜母细胞瘤肿瘤抑制蛋白（Rb）磷酸化和E2因子（E2F）调控的基因表达以及体外生物制药和体内药代动力学分析。关键结果我们发现了几种领先化合物，它们对CDK4 / 6的选择性是CDK家族其他成员的1000倍以上。铅化合物82、91和95通过诱导G1阻滞并伴随S780处Rb的磷酸化和E2F调控的基因表达减少而有效地抑制了癌细胞的生长。通过对369种人类蛋白激酶对CDK4的显着选择性，已鉴定出91种是高效和口