[(Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] methyl carbonate | 185317-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 185317-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: SHDCCNJXQPXUJI-IQQGHNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] methyl carbonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(1-propenyl)-4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化中的立体化学反应，通过pi-烯丙基钯中间体形成乙烯基二氢呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9603901
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [(Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化中的立体化学反应，通过pi-烯丙基钯中间体形成乙烯基二氢呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9603901

文献信息

• Isomerization-Free Allylic Alkylations of Terminal π-Allyl Palladium Complexes
  作者：Katja Krämer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo061362d

  日期：2006.11.1

  Chelated amino acid ester enolates are excellent nucleophiles for allylic alkylations. With these enolates, even terminal π-allyl palladium complexes react without significant isomerization. This allows a transfer of the cis-olefin geometry from the substrate into the product. Chiral substrates also show a reasonably good 1,5-induction.

  螯合的氨基酸酯烯醇盐是烯丙基烷基化的优良亲核试剂。对于这些烯醇化物，即使末端的π-烯丙基钯配合物也反应而没有明显的异构化。这允许顺式烯烃几何结构从底物转移到产物中。手性底物也显示出相当好的1，5-诱导。
• Stereochemistry in Palladium-Catalyzed Cyclization Forming a Vinyldihydrofuran via a π-Allylpalladium Intermediate
  作者：Tamio Hayashi、Masaki Yamane、Akira Ohno

  DOI：10.1021/jo9603901

  日期：1997.1.1