(R)-α-benzyl-2-furfurylamine | 132523-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-benzyl-2-furfurylamine
• 英文别名: (R)-1-(2-furyl)-2-phenylethanamine；(1R)-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 132523-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OFRPSIPXXNUCPX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-benzyl-2-furfurylamine 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-N-[1-(2-furyl)-2-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines

  摘要：

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.046
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylidene]-amine 在 正丁基锂 、 羟胺乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-α-benzyl-2-furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  Yaozhong, Jiang; Jingen, Deng; Wenhao, Hu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3077 - 3083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries
  作者：Naoko Irako、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00828-v

  日期：1995.11

  (+)-2-Hydroxy-3-pinanone ((+)-HyPN, (+)-2a) and (-)-3-hydroxy-2-caranone ((-)-2b) were respectively converted to the corresponding Schiff bases 18a and 18b with 1-(2-thiazolyl)methyiamine (17). Alkylation followed by removal of the chiral auxiliaries (+)-2a and (-)-2b afforded (S)-dolaphenine (10) as an optically pure form. The method was applied to the asymmetric synthesis of the dolaphenine analogs 27a-d.

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。
• JIANG, YAOZHONG;DENG, JINGEN;HU, WENHAO;LIU, GIULAN;MI, AIQIAO, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N9, C. 3077-3083
  作者：JIANG, YAOZHONG、DENG, JINGEN、HU, WENHAO、LIU, GIULAN、MI, AIQIAO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis. XVIII. Stereocontrolled Synthesis of α-Substituted-2-furfurylamines via Chiral Intermediates
  作者：Liu Shikui、Mi Aiqiao、Wu Lanjun、Jiang Yaozhong

  DOI：10.1080/00397919308011135

  日期：1993.9