2-苯基-四氢-噻喃 | 1622-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 2-苯基-四氢-噻喃
• 英文名称: 2-phenyl-tetrahydro-thiopyran
• 英文别名: 2-phenyltetrahydro-2H-thiopyran；2-phenylthiane
• CAS: 1622-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: CFZICUUBJLRTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-四氢-噻喃 在 air 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methylsulfanyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基四氢硫代吡喃鎓1-甲基化物的[2,3]σ重排产物的新化学行为

  摘要：

  1,3-，4,5,6,11a-六氢-7 E -2-苯甲硫氨酸5是2-苯基四氢硫代吡喃鎓1-甲基化物8的[2,3]σ重排产物，它是通过1-的反应合成的甲基-2-苯基四氢硫代吡啶鎓三氟甲磺酸酯3与氨基甲酸钠在液氨中或通过氟离子诱导的高氯酸反式-2-苯基-1-[[（三甲基甲硅烷基）甲基]四氢硫代吡喃鎓的甲硅烷基化反应。化合物5在室温下稳定，并通过开环还原成内酯8。

  DOI：

  10.1039/a802309c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯戊酮 在 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苯基-四氢-噻喃
  参考文献：
  名称：

  还原苯基取代的硫代环烷烃的开孔：含硫有机锂化合物的新方法

  摘要：

  在-78°C下，2-苯基取代的四元，五元和六元硫代环烷烃（1、4和7）与锂和催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中的反应生成相应的含硫苄基有机锂化合物（2,5和8），其通过与不同的亲电子[d反应2 O，我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，CO 2 ]接着用水解可以提供预期的功能化硫醇（3、6和9））以区域选择性方式进行。一些反应产物（3、6）在酸性条件（85％磷酸）下环化，以产生相应的同源取代的含硫饱和杂环（10、11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00211-1

文献信息

• α‐Functionalisation of Cyclic Sulfides Enabled by Lithiation Trapping
  作者：Nico Seling、Masakazu Atobe、Kevin Kasten、James D. Firth、Peter B. Karadakov、Frederick W. Goldberg、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/anie.202314423

  日期：2024.1.8

  Lithiation and trapping at convenient temperatures (0/−10 °C) of five cyclic sulfides such as tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyrans and a thiomorpholine enables straightforward α-functionalisation. Trapping with a wide range of electrophiles generates more than 50 diverse α-substituted saturated sulfur heterocycles that are not easily synthesised by the currently available methods. TMEDA=N,N,N′

  五种环状硫化物（例如四氢噻吩、四氢噻喃和硫代吗啉）在方便的温度（0/−10 °C）下进行锂化和捕获，可实现直接的 α 官能化。用多种亲电子试剂捕获会产生 50 多种不同的 α-取代饱和硫杂环，这些杂环不易通过当前可用的方法合成。 TMEDA= N,N,N′,N′-四甲基乙二胺
• N-acyl-amino acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them, intermediates and starting compounds
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0021883A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  ovel N-acyl amino acid derivatives are irreversible inhibitors of angiotensin-converting enzyme and have the following general Formula 1:- wherein:- Z represents an electron-withdrawing group, preferably cyano or a carbonyl-terminated functional group; X represents a group which, in combination with Z, can form a Michael acceptor after abstraction of the proton from the carbon atom adjacentto X, and preferably X is ethynyl or a fluoromethyl group; R, represents hydrogen, alkyl or phenylalkyl; and R2 represents an aminocarboxylic acid residue obtained by removal of a hydrogen atom from the amino group thereof. Novel intermediates include compounds of the following general Formula 21:- wherein A represents tert-butyl, dibenzyl or trityl, and compounds of the following general Formula 36 (being the combination of Formulae 29 and 35 herein):- wherein X1 represents ethynyl or mono-, di- or trifluoromethyl; R1 is a defined above; Re represents hydroxy, alkoxy or amino; and R10 represents hydrogen, alkyl, phenylalkyl, phenyl or p-methoxyphenyl.

  新型 N-酰基氨基酸衍生物是血管紧张素转换酶的不可逆抑制剂，通式 1 如下：- N-酰基氨基酸衍生物是血管紧张素转换酶的不可逆抑制剂。 其中 Z 代表一个抽电子基团，最好是氰基或羰基末端官能团； X 代表一个基团，该基团与 Z 结合，在从与 X 相邻的碳原子上抽取质子后可形成迈克尔受体，优选 X 为乙炔基或氟甲基； R 代表氢、烷基或苯基烷基；以及 R2 代表通过从氨基中去除一个氢原子而得到的氨基甲酸酯残基。 新型中间体包括以下通式 21：- 的化合物。 其中 A 代表叔丁基、二苄基或三苄基，以及以下通式 36 的化合物（即本文式 29 和 35 的组合）： - 其中 X1 代表乙炔基。 其中 X1 代表乙炔基或单、双或三氟甲基； R1 是上文所定义的 Re 代表羟基、烷氧基或氨基；以及 R10 代表氢、烷基、苯基烷基、苯基或对甲氧基苯基。
• US5034429A
  申请人：——

  公开号：US5034429A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Reductive opening of phenyl substituted thiacycloalkanes: New way for sulphur-containing organolithium compounds
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00211-1

  日期：1997.4

  The reaction of 2-phenyl substituted four, five and six membered thiacycloalkanes (1, 4 and 7) with lithium and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding sulphur-containing benzylic organolithium compounds (2, 5 and 8), which by reaction with different electrophiles [D2O, Me3SiCl, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, CO2] followed by hydrolysis with water afford the

  在-78°C下，2-苯基取代的四元，五元和六元硫代环烷烃（1、4和7）与锂和催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中的反应生成相应的含硫苄基有机锂化合物（2,5和8），其通过与不同的亲电子[d反应2 O，我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，CO 2 ]接着用水解可以提供预期的功能化硫醇（3、6和9））以区域选择性方式进行。一些反应产物（3、6）在酸性条件（85％磷酸）下环化，以产生相应的同源取代的含硫饱和杂环（10、11）。
• Novel chemical behaviour of a [2,3] sigmatropic rearrangement product of 2-phenyltetrahydrothiopyranium 1-methylide
  作者：Satoshi Doi、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/a802309c

  日期：——

  1,3,4,5,6,11a-Hexahydro-7E-2-benzothionine 5, which is a [2,3] sigmatropic rearrangement product of 2-phenyltetrahydrothiopyranium 1-methylide 8, has been synthesized by reaction of 1-methyl-2-phenyltetrahydrothiopyranium triflate 3 with sodium amide in liquid ammonia or by the fluoride ion-induced desilylation of trans-2-phenyl-1-[(trimethylsilyl)methyl]tetrahydrothiopyranium perchlorate trans-7.

  1,3-，4,5,6,11a-六氢-7 E -2-苯甲硫氨酸5是2-苯基四氢硫代吡喃鎓1-甲基化物8的[2,3]σ重排产物，它是通过1-的反应合成的甲基-2-苯基四氢硫代吡啶鎓三氟甲磺酸酯3与氨基甲酸钠在液氨中或通过氟离子诱导的高氯酸反式-2-苯基-1-[[（三甲基甲硅烷基）甲基]四氢硫代吡喃鎓的甲硅烷基化反应。化合物5在室温下稳定，并通过开环还原成内酯8。