甲基2-[(甲基氨基甲酰)氨基]苯酸酯 | 1207-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-[(甲基氨基甲酰)氨基]苯酸酯
• 英文名称: 2-[3-Methyl-ureido]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-methylureido)-benzoate；Methyl-2-(N'-Methylureido)-benzoat；Methyl 2-[(methylcarbamoyl)amino]benzoate；methyl 2-(methylcarbamoylamino)benzoate
• CAS: 1207-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: WDDRMDLUTQHAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-[(甲基氨基甲酰)氨基]苯酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 4-Methoxy-N-methyl-N-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide derivatives of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and benzthiazin-4-ones as inhibitors of complement C1r protease

  摘要：

  A series of 2-sulfonyl-4H-3,1 -benzoxazinones was prepared that inhibit Clr protease in vitro. Several compounds were found to be selective for Clr verses the related serine protease trypsin. Selected compounds demonstrated functional activity in a hemolysis assay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00095-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 生成 甲基2-[(甲基氨基甲酰)氨基]苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-substituted-4H-3, 1-benzoxazin-4-ones and benzthiazin-4-ones as

  摘要：

  这项发明涉及某些2-取代-3,1-苯并噁嗪-4-酮和苯并噻嗪酮作为补体Clr蛋白酶抑制剂和抗炎药物，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及它们的制备方法。

  公开号：

  US05652237A1

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Rekker,R.F.; Nauta,W.T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1039 - 1046
  作者：Rekker,R.F.、Nauta,W.T.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones as Inhibitors of C1r Serine Protease
  作者：Sheryl J. Hays、Bradley W. Caprathe、John L. Gilmore、Nilam Amin、Mark R. Emmerling、Walter Michael、Ravi Nadimpalli、Rathna Nath、Kadee J. Raser、Daniel Stafford、Desiree Watson、Kevin Wang、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm970394d

  日期：1998.3.1

  A series of 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been synthesized and evaluated as inhibitors of the complement enzyme C1r. C1r is a serine protease at the beginning of the complement cascade, and complement activation by beta-amyloid may represent a major contributing pathway to the neuropathology of Alzheimer's disease. Compounds such as 7-chloro-2-[(2-iodophenyl)amino]benz[d][1,3]oxazin-4-one (32) and 7-methyl-2-[(2-iodophenyl)amino]benz[d] 4-one (37) show improved potency compared to the reference compound FUT-175. Many of these active compounds also possess increased selectivity for C1r compared to trypsin and enhanced hydrolytic stability relative to 2-(2-iodophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (1).
• Krantz, Allen; Spencer, Robin W.; Tam, Tim F., Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 4, p. 590 - 591
  作者：Krantz, Allen、Spencer, Robin W.、Tam, Tim F.、Thomas, Everton、Copp, Leslie J.

  DOI：——

  日期：——
• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211B1

  公开（公告）日：1990-09-12