2-(4-amino-benzyl)-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1070270-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-benzyl)-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-aminobenzyl)-1,8-naphthalimide；2-[(4-Aminophenyl)methyl]-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[(4-aminophenyl)methyl]-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1070270-89-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 347.33
• InChiKey: CBMHVLRVZAIIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-benzyl)-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 6-amino-2-(4-aminobenzyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  演示了基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的硫脲阴离子传感器中的双向光诱导电子转移（PET）传感†

  摘要：

  这 硫脲基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的分子1–5被设计为荧光阴离子传感器，并在识别与生物有关的阴离子（例如乙酸根，磷酸二氢根和氟离子）后对其光物理性质进行了研究。二甲基亚砜。从各自的步骤中一步一步合成苯胺前体6–9，这些分子是根据荧光团-间隔基-受体原理设计的，在传感器1-3的情况下，硫脲阴离子识别部分通过4-氨基部分与荧光团相连，而传感器4和5具有通过CH 2间隔基连接到“酰亚胺”的硫脲部分。目前的研究表明，1-5操作为光诱导电子转移（PET）的传感器，如在它们的吸收光谱中没有观察到显著变化，而它们的荧光发射被在识别离子如ACO淬灭-，H2 PO 4 -和F - ，这表明双向PET感测在这样的基于萘二甲酰亚胺阴离子传感器发生。

  DOI：

  10.1039/b907037k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 4-氨基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-amino-benzyl)-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  演示了基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的硫脲阴离子传感器中的双向光诱导电子转移（PET）传感†

  摘要：

  这 硫脲基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的分子1–5被设计为荧光阴离子传感器，并在识别与生物有关的阴离子（例如乙酸根，磷酸二氢根和氟离子）后对其光物理性质进行了研究。二甲基亚砜。从各自的步骤中一步一步合成苯胺前体6–9，这些分子是根据荧光团-间隔基-受体原理设计的，在传感器1-3的情况下，硫脲阴离子识别部分通过4-氨基部分与荧光团相连，而传感器4和5具有通过CH 2间隔基连接到“酰亚胺”的硫脲部分。目前的研究表明，1-5操作为光诱导电子转移（PET）的传感器，如在它们的吸收光谱中没有观察到显著变化，而它们的荧光发射被在识别离子如ACO淬灭-，H2 PO 4 -和F - ，这表明双向PET感测在这样的基于萘二甲酰亚胺阴离子传感器发生。

  DOI：

  10.1039/b907037k

文献信息

• [EN] INHIBITION OF CLATHRIN<br/>[FR] INHIBITION DE LA CLATHRINE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2013010218A9

  公开（公告）日：2013-03-28
• Bidirectional Photoinduced Electron-Transfer Quenching Is Observed in 4-Amino-1,8-naphthalimide-Based Fluorescent Anion Sensors
  作者：Emma B. Veale、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/jo8012594

  日期：2008.10.17

  The synthesis and photophysical evaluations of two new fluorescent photoinduced electron-transfer (PET) anion sensors, 1 and 2, is described. These are based on 4-arnino-1,8-naphthalimide fluorophores and diarylthiourea anion receptors, connected via a methylene spacer to the imide. The sensing of acetate, phosphate, and fluoride, on all occasions, gave rise to quenching in the fluorescence of 1 and 2, similar to that seen for the structural isomer 3. These results demonstrate that bidirectional PET sensing occurs in such naphthalimide-based anion sensors.
• Development of 1,8-Naphthalimides as Clathrin Inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mark J. Robertson、Kelly A. Young、Lisa von Kleist、Wiebke Stahlschmidt、Ainslie Whiting、Ngoc Chau、Phillip J. Robinson、Volker Haucke、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/jm4015263

  日期：2014.1.9

  We reported the first small molecule inhibitors of the interaction between the clathrin N-terminal domain (TD) and endocyctic accessory proteins (i.e., clathrin inhibition(1)). Initial screening of a similar to 17 000 small molecule ChemBioNet library identified 1. Screening of an existing in-house propriety library identified four substituted 1,8-napthalimides as similar to 80-120 mu M clathrin inhibitors. Focused library development gave 3-sulfo-N-(4-aminobenzyl)-1,8-naphthalimide, potassium salt (18, IC50 approximate to 18 mu M). A second library targeting the 4-aminobenzyl moiety was developed, and four anogues displayed comparable activity (26, 27, 28, 34 with IC50 values of 22, 16, 15, and 15 mu M respectively) with a further four (24, 25, 32, 33) more active than 18 with IC50 values of 10, 6.9, 12, and 10 mu M, respectively. Docking studies rationalized the structure activity relationship (SAR) with the biological data. 3-Sulfo-N-benzyl-1,8-naphthalimide, potassium salt (25) with an IC50 approximate to 6.9 mu M, is the most potent clathrin terminal domain-amphiphysin inhibitor reported to date.
• Demonstration of bidirectional photoinduced electron transfer (PET) sensing in 4-amino-1,8-naphthalimide based thiourea anion sensors
  作者：Emma B. Veale、Gillian M. Tocci、Frederick M. Pfeffer、Paul E. Kruger、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b907037k

  日期：——

  as fluorescent anion sensors and their photophysical properties investigated upon recognition of biologically relevant anions such as acetate, dihydrogen phosphate and fluoride in DMSO. Synthesised in a single step from their respective aniline precursors, 6–9, these molecules were designed on the fluorophore–spacer–receptor principle, where in the case of sensors 1–3 the thiourea anion recognition moieties

  这 硫脲基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的分子1–5被设计为荧光阴离子传感器，并在识别与生物有关的阴离子（例如乙酸根，磷酸二氢根和氟离子）后对其光物理性质进行了研究。二甲基亚砜。从各自的步骤中一步一步合成苯胺前体6–9，这些分子是根据荧光团-间隔基-受体原理设计的，在传感器1-3的情况下，硫脲阴离子识别部分通过4-氨基部分与荧光团相连，而传感器4和5具有通过CH 2间隔基连接到“酰亚胺”的硫脲部分。目前的研究表明，1-5操作为光诱导电子转移（PET）的传感器，如在它们的吸收光谱中没有观察到显著变化，而它们的荧光发射被在识别离子如ACO淬灭-，H2 PO 4 -和F - ，这表明双向PET感测在这样的基于萘二甲酰亚胺阴离子传感器发生。