2-苯基乙基碳酸甲酯 | 1796-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙基碳酸甲酯
• 英文名称: methyl phenethyl carbonate
• 英文别名: methyl (2-phenyl)ethyl carbonate；Methyl 2-phenylethyl carbonate
• CAS: 1796-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YXQBHCNZZMLGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙基碳酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-叔丁基苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-叔丁基苯乙醇的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备4‑叔丁基苯乙醇的方法。具体方法为：苯乙醇与氯甲酸甲酯反应生成碳酸甲基苯乙基酯，碳酸甲基苯乙基酯在路易斯酸如三氯化铝，三氟化硼，或质子酸如硫酸等催化下与异丁烯、叔丁醇或氯代异丁烷进行F‑C烷基化反应生成4‑叔丁基碳酸甲基苯乙基酯，4‑叔丁基碳酸甲基苯乙基酯在碱性条件（如氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钾，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺等）下水解得目的产物4‑叔丁基苯乙醇。与现有技术相比，本发明方法制备过程安全可靠，且成本低廉，具有良好的市场前景。

  公开号：

  CN111039750B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 氯甲酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到2-苯基乙基碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  气相中2-取代的乙基甲基碳酸酯的均相，非分子消除动力学中的机理和结构-反应性相关

  摘要：

  在静态反应系统中，在323–435°C的温度范围和28.5–242托的压力范围内，测定了2-取代的乙基碳酸甲酯的气相消除动力学。反应是均相的，单分子的并且遵循一阶速率定律。报道了动力学和热力学参数。使用塔夫脱-托普索姆法时，碳酸甲乙酯的2个取代基（CH 3 OCOOCH 2 CH 2 Z，Z =取代基）呈现近似线性相关，log（k Z / k H）=-（0.57±0.19）σ α +（1.34±0.49）σ - [R -（ - [R= 0.9256；SD = 0.16）在400°C下。该结果暗示消除过程对空间因素敏感，而电子效应并不重要。然而，该共振系数具有用于C的β氢的有利抽象影响最大β由氧羰基-H键。因为ρ α是显著，获得具有Hancock的立体参数碳酸酯的烷基取代基的一个良好的相关性：日志（ķ - [R / ķ ħ）与Ë小号Ç为CH 3 OCOOCH 2 CH 2 - [R在400℃下，R

  DOI：

  10.1002/poc.665

文献信息

• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Organic Carbonates to Methanol and Alcohols
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201806289

  日期：2018.9.10

  example of a homogeneous catalyst based on an earth‐abundant metal for the hydrogenation of organic carbonates to methanol and alcohols is reported. Based on the mechanistic investigation, which indicates metal‐ligand cooperation between the manganese center and the N−H group of the pincer ligand, we propose that the hydrogenation of organic carbonates to methanol occurs via formate and aldehyde intermediates

  报道了第一个基于稀土金属的均相催化剂的例子，该催化剂用于将有机碳酸盐氢化为甲醇和醇。基于机理研究，表明锰中心与钳型配体的N-H基团之间存在金属配体相互作用，我们建议通过甲酸酯和乙醛中间体将有机碳酸盐氢化为甲醇。该反应提供了将CO 2转化为甲醇的间接途径，再加上使用富含地球的催化剂，使整个过程对环境无害且可持续。
• Heterobimetallic Dinuclear Lanthanide Alkoxide Complexes as Acid–Base Difunctional Catalysts for Transesterification
  作者：Ruijie Zeng、Hongting Sheng、Yongcang Zhang、Yan Feng、Zhi Chen、Junfeng Wang、Man Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1021/jo5016536

  日期：2014.10.3

  practical lanthanide(III)-catalyzed transesterification of carboxylic esters, weakly reactive carbonates, and much less-reactive ethyl silicate with primary and secondary alcohols was developed. Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes [Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)}12(OH)2] (Ln = Nd (I), Sm (II), and Yb (III)) were used as highly active catalysts for this reaction. The mild reaction conditions enabled

  开发了一种实用的镧系元素（III）催化的羧酸酯，弱反应性碳酸酯和低反应性硅酸乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应。异双金属双核镧系醇盐配合物[Ln 2 Na 8 （OCH 2 CH 2 NMe 2）} 12（OH）2 ]（Ln = Nd（I），Sm（II）和Yb（III））用作该反应的高活性催化剂。温和的反应条件使各种底物的酯交换反应能够以良好或高收率进行。上述配合物可以作为协同作用的酸碱双官能催化剂，从而使酯交换反应得到有效活化，与简单的酸/碱催化剂相比，该络合物被认为具有更高的反应活性。
• Synthesis of non-symmetrical alkyl carbonates from alcohols and DMC over the nanocrystalline ZSM-5 zeolite
  作者：Durgaiah Chevella、Arun Kumar Macharla、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Murali Boosa、Narender Nama

  DOI：10.1039/c9gc00541b

  日期：——

  A novel heterogeneous acid (nanocrystalline ZSM-5) catalyzed carboxymethylation of alcohols to non-symmetrical alkyl carbonates using DMC has been realized. Nanocrystalline ZSM-5 (NZSM-5) with a crystal size of 20–30 nm was synthesized by hydrothermal crystallization. The synthesized NZSM-5 was verified by X-ray diffraction, Fourier transformation infrared spectroscopy and solid state NMR. The morphology

  已经实现了使用DMC的新型异质酸（纳米晶体ZSM-5）催化醇的羧甲基化为不对称的碳酸烷基酯。通过水热结晶合成了晶体大小为20–30 nm的纳米晶体ZSM-5（NZSM-5）。合成的NZSM-5通过X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和固态NMR进行验证。透射电子显微镜和扫描电子显微镜证实了NZSM-5的形态，揭示了由纳米大小（20-30 nm）的NZSM-5颗粒堆积形成的沸石（100-200 nm）聚集体的形成。NZSM-5的理化性质通过氮的吸附和程序升温的氨解吸来测量，这表明表面积为465 m 2 g -1酸度为0.936 mmol g -1。本协议为高产量的各种非对称碳酸烷基酯提供了一种有吸引力的方法。催化剂被有效地循环多达5个连续循环。这种方法拓宽了DMC在绿色化学中可能的利用范围。
• Chemoselective Synthesis of Asymmetrical Carbonate from Alcohol and Dimethyl Carbonate Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate
  作者：Chuanming Yu、Baocheng Zhou、Weike Su、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1080/00397910600977590

  日期：2007.3

  Abstract Catalyzed by ytterbium(III) triflate, asymmetrical carbonate can be chemoselectively synthesized from alcohols and dimethyl carbonate (DMC) in moderate to good yield under the mild conditions.

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 的催化下，可以在温和的条件下，以中等至良好的收率，以化学选择性的方式从醇和碳酸二甲酯 (DMC) 合成不对称碳酸酯。
• Synthesis of Carbonate Esters by Carboxymethylation Using NaAlO₂ as a Highly Active Heterogeneous Catalyst
  作者：Sreerangappa Ramesh、Kiran Indukuri、Olivier Riant、Damien P. Debecker

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00333

  日期：2018.12.21

  Sodium aluminate is presented as a highly active heterogeneous catalyst that is able to convert a range of alcohols into the corresponding unsymmetrical carbonate esters by reaction with dimethyl carbonate. Preparing NaAlO2 via spray drying boosts the basic properties and the activity of the catalyst.

  铝酸钠作为一种高活性的非均相催化剂，能够通过与碳酸二甲酯反应将多种醇转化为相应的不对称碳酸酯。通过喷雾干燥制备NaAlO 2可以提高催化剂的基本性能和活性。