benzyl N-[(2R,3S)-1-(dimethylamino)-3-naphthalen-2-yl-4-nitro-1-oxobutan-2-yl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate | 810671-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl N-[(2R,3S)-1-(dimethylamino)-3-naphthalen-2-yl-4-nitro-1-oxobutan-2-yl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate
• CAS: 810671-48-8
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₆
• 分子量: 641.808
• InChiKey: CUAJJMAWMQURKG-URNRIRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,3S)-1-(dimethylamino)-3-naphthalen-2-yl-4-nitro-1-oxobutan-2-yl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-1-(dimethylamino)-3-(4-methoxyphenyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxobutan-2-yl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CamTHP *不对称的甘氨酰胺的高度立体选择性Michael加成反应，用于合成功能密集的氨基酸衍生物。

  摘要：

  樟脑衍生的四氢吡喃（camTHP *）脱对称的甘氨酰胺1经过高效且高度非对映选择性的烯醇化锂，加入硝基烯烃，α，β-不饱和酮，酯和内酯中。这些产物的直接操作提供了3-取代的焦谷氨酰胺和β-芳基-α，γ-二氨基酸衍生物，突出了使用这种新型结构单元合成对映异构体富集，功能密集的分子的简便性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048568q
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 、 benzyl N-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到benzyl N-[(2R,3S)-1-(dimethylamino)-3-naphthalen-2-yl-4-nitro-1-oxobutan-2-yl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CamTHP *不对称的甘氨酰胺的高度立体选择性Michael加成反应，用于合成功能密集的氨基酸衍生物。

  摘要：

  樟脑衍生的四氢吡喃（camTHP *）脱对称的甘氨酰胺1经过高效且高度非对映选择性的烯醇化锂，加入硝基烯烃，α，β-不饱和酮，酯和内酯中。这些产物的直接操作提供了3-取代的焦谷氨酰胺和β-芳基-α，γ-二氨基酸衍生物，突出了使用这种新型结构单元合成对映异构体富集，功能密集的分子的简便性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048568q

文献信息

• Highly Stereoselective Michael Addition Reactions of CamTHP*-Desymmetrized Glycinamide for the Synthesis of Functionally Dense Amino Acid Derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Richard A. J. Horan、Nathaniel J. T. Monck、Paul Berg

  DOI：10.1021/ol048568q

  日期：2004.11.1

  glycinamide 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate Michael additions to nitro olefins, alpha,beta-unsaturated ketones, esters, and lactones. Straightforward manipulation of these products affords 3-substituted pyroglutamides and beta-aryl-alpha,gamma-diamino acid derivatives, highlighting the ease of synthesis of enantiomerically enriched, functionally dense molecules using this novel

  樟脑衍生的四氢吡喃（camTHP *）脱对称的甘氨酰胺1经过高效且高度非对映选择性的烯醇化锂，加入硝基烯烃，α，β-不饱和酮，酯和内酯中。这些产物的直接操作提供了3-取代的焦谷氨酰胺和β-芳基-α，γ-二氨基酸衍生物，突出了使用这种新型结构单元合成对映异构体富集，功能密集的分子的简便性。[反应：看文字]