2-苯基偶氮丙-2-基乙酸酯 | 23386-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基偶氮丙-2-基乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-2-(phenylazo)propane
• 英文别名: 2-Acetoxy-2-phenylazo-propan；2-Benzolazo-2-acetoxy-propan；2-Phenyldiazenylpropan-2-yl acetate
• CAS: 23386-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: DRYIBTRMKBMBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基偶氮丙-2-基乙酸酯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1-hydroxy-1-methylethyl)phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of conjugated azocarbinols. Radical chain hydrophenylation and hydrocyclohexenylation of haloethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a025
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 丙酮苯腙 生成 2-苯基偶氮丙-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of conjugated azocarbinols. Radical chain hydrophenylation and hydrocyclohexenylation of haloethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a025

文献信息

• The Nature of Azo-Substituted Carbocations: N–N π-Electron Stabilization versus Nitrogen Nonbonding Electron Stabilization
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00140

  日期：2022.3.4

  azo π-bond, while the second mode involves an interaction with the nitrogen nonbonding electrons. The 4-phenylazo group is slightly rate-retarding in the solvolysis of cumyl chloride and benzyl mesylate derivatives but rate-enhancing in the solvolysis of α-CF3 benzylic analogs. The phenylazo group can become a potent electron-donating group in cations such as [Me2C─N═N─Ph]+. Nonbonding electron stabilization

  计算和实验研究揭示了苯偶氮基团的两种不同的阳离子稳定模式。第一种模式涉及与偶氮 π 键的相对较弱的共轭相互作用，而第二种模式涉及与氮非键合电子的相互作用。4-苯基偶氮基团在氯异丙苯和甲磺酸苄酯衍生物的溶剂分解中略微降低了速率，但在 α-CF 3苄基类似物的溶剂分解中提高了速率。苯偶氮基团可以成为阳离子中的强给电子基团，例如 [Me 2 C─N═N─Ph] +. 非键电子稳定可以足够强大以抵消非常强大的 γ-甲硅烷基稳定。在芳族环丙烯鎓和鎓鎓阳离子中，对稳定化的需求很低，苯偶氮稳定化的模式又回到了效率较低的π-稳定化。顺式-4-苯基偶氮苄基甲磺酸酯的溶剂分解比反式-4-苯基偶氮苄基甲磺酸酯快。形成的产物表明逐步电离、阳离子异构化和亲核试剂捕获机制。计算研究表明，顺式阳离子中间体异构化为反式阳离子的障碍非常小。
• Azoxy compound having use in a process for preparing foamed structures
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04228069A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  An acid sensitive, mono- or di- azoxy compound is reacted with an acidulous acidic polymerizable medium to form a cellular polymeric structure. An unsymmetrical azoxy compound is also provided having the formula ##STR1## where n is 1 or 2 and R.sup.8 is movalent when n is 1 and divalent when n is 2.

  一种酸敏感的单或双偶氮化合物与酸性聚合介质反应，形成细胞聚合物结构。还提供了一种非对称的偶氮化合物，其化学式为##STR1##其中n为1或2，当n为1时，R.sup.8为单价，当n为2时，R.sup.8为二价。