(Z)-1-(tert-butyl)-4-styrylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyl)-4-styrylbenzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: NJUXWJGMZJOFFU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyl)-4-styrylbenzene 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(tert-butyl)-4-(2-phenylvinyl-1,2-d2)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-2-丙基)-4-(苯基乙炔基)苯 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-1-(tert-butyl)-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于二氧化硅微环境辅助铜基催化的电化学超薄金属原子层沉积

  摘要：

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。

  DOI：

  10.1002/adfm.202311752

文献信息

• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• Development and Application of a Poly(ethylene glycol)-Supported Triarylphosphine Reagent:  Expanding the Sphere of Liquid-Phase Organic Synthesis
  作者：Frank Sieber、Paul Wentworth、Jonathan D. Toker、Anita D. Wentworth、William A. Metz、Neal N. Reed、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo9903712

  日期：1999.7.1

  into the utility of poly(ethylene glycol) (PEG)-supported triarylphosphines as functional polymer reagents in liquid-phase organic synthesis (LPOS) are being pursued. This report describes the synthesis and NMR characterization of an aryl-alkyl ether-linked PEG-triarylphosphine derivative (2) and its subsequent application in LPOS. The utility of 2 as a mild stoichiometric reagent for ozonide reduction

  正在继续研究聚（乙二醇）（PEG）支持的三芳基膦作为液相有机合成（LPOS）中的功能性聚合物试剂的效用。本报告描述了芳基-烷基醚连接的 PEG-三芳基膦衍生物 (2) 的合成和 NMR 表征及其在 LPOS 中的后续应用。已经证明了 2 作为一种温和的化学计量试剂用于减少臭氧化物的效用，并且 2、Merrifield 树脂结合的三芳基膦衍生物和溶液相三苯基膦试剂之间的直接比较表明，在液相条件下观察到的产率最高. 然后将膦 2 转化为鏻盐 (3)，然后通过启用 Wittig 反应来利用 PEG 官能化部分的固有水溶性，在一系列醛和 3 之间，发生在弱碱性水性条件下。这导致以良好到极好的产率生成取代的二苯乙烯。最后，通过用丙烷还原 PEG 负载的三苯基氧化膦副产物 4 来实现 2 的再生（100% 转化率，75% 产率）。这种反应、回收和再生的组合扩展了 PEG 支持的三芳基膦试剂在有机化学和溶液相组合策略的范围内的用途。
• Highly Selective Iron-Catalyzed Synthesis of Alkenes by the Reduction of Alkynes
  作者：Stephan Enthaler、Michael Haberberger、Elisabeth Irran

  DOI：10.1002/asia.201000941

  日期：2011.6.6

  examined. With a straightforward catalyst system composed of diiron nonacarbonyl and tributyl phosphane, excellent yields and chemoselectivities (>99 %) were obtained for the formation of the corresponding alkenes. After studying the reaction conditions, and the scope and limitations of the reaction, several attempts were undertaken to shed light on the reaction mechanism.

  在本文中，已经研究了用硅烷作为还原剂的铁催化的各种炔烃的还原反应。使用由二铁九碳羰基和三丁基膦组成的直接催化剂体系，可获得优异的收率和化学选择性（> 99％），用于形成相应的烯烃。在研究了反应条件以及反应的范围和局限性之后，进行了几次尝试以阐明反应机理。
• Stereoselective iron-catalyzed alkyne hydrogenation in ionic liquids
  作者：Tim N. Gieshoff、Alice Welther、Michael T. Kessler、Martin H. G. Prechtl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c3cc49679a

  日期：——

  Iron(0) nanoparticles in ionic liquids (ILs) have been shown to catalyse the semi-hydrogenation of alkynes. In the presence of a nitrile-functionalised IL or acetonitrile, stereoselective formation of (Z)-alkenes was observed. The biphasic solvent system allowed facile separation and re-use of the catalyst.

  在离子液体（ILs）中，铁(0)纳米颗粒已被证明可以催化炔烃的半氢化。在含有腈基功能化的离子液体或乙腈的情况下，观察到了立体选择性生成(Z)-烯烃。双相溶剂系统便于催化剂的分离和再使用。
• Ligand-free (<i>Z</i>)-selective transfer semihydrogenation of alkynes catalyzed by <i>in situ</i> generated oxidizable copper nanoparticles
  作者：Rafał Kusy、Karol Grela

  DOI：10.1039/d1gc01206a

  日期：——

  of a semihydrogenation reaction results in the formation of a water-soluble ammonia complex, so that the catalyst may be reused several times by simple phase-separation with no need for any special regeneration processes. Formed NH4B(OR)4 can be easily transformed back into ammonia-borane or into boric acid. In addition, a one-pot tandem sequence involving a Suzuki reaction followed by semihydrogenation

  在此，我们提出了在氢供体（如氨硼烷和绿色质子溶剂）存在下，基于原位生成的 CuNPs的炔烃的( Z ) 选择性转移半氢化。这种环保方法的特点是操作简单，同时具有高立体选择性和化学选择性以及官能团兼容性。CuNPs在半氢化反应完成后自动氧化形成水溶性氨络合物，因此催化剂可以通过简单的相分离多次重复使用，无需任何特殊的再生过程。形成NH 4 B(OR) 4可以很容易地转化回氨硼烷或硼酸。此外，还提出了涉及 Suzuki 反应和半氢化的一锅串联序列，这可以最大限度地减少化学废物的产生。