2-(4-methylphenyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole | 52596-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2-naphthalen-1-yl-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；2-(p-Tolyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol；2-(4-Methylphenyl)-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 52596-88-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ISTKKLXTQRJPRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  479.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(naphthalen-1-yl)-5-(4-styrylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物：合成，光学和电化学性质。

  摘要：

  高效合成了六种新型的含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物，并通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。在稀四氢呋喃溶液中测量UV-vis吸收最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。还研究了溶剂作用。这些化合物的HOMO和LUMO水平通过密度泛函理论（DFT）（B3LYP，6-31G（*））方法和循环伏安法计算。它们发出明亮的紫光到蓝光，具有高的荧光量子产率（0.23-0.94）和大的斯托克斯位移（53-102 nm）。这些化合物具有较高的HOMO水平（-5.03至-5.17 eV）和合适的带隙，表明它们可能有益于空穴注入。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.104
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-methylphenyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物：合成，光学和电化学性质。

  摘要：

  高效合成了六种新型的含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物，并通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。在稀四氢呋喃溶液中测量UV-vis吸收最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。还研究了溶剂作用。这些化合物的HOMO和LUMO水平通过密度泛函理论（DFT）（B3LYP，6-31G（*））方法和循环伏安法计算。它们发出明亮的紫光到蓝光，具有高的荧光量子产率（0.23-0.94）和大的斯托克斯位移（53-102 nm）。这些化合物具有较高的HOMO水平（-5.03至-5.17 eV）和合适的带隙，表明它们可能有益于空穴注入。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.104

文献信息

• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 14. Mitteilung. Über die Darstellung von heterocyclisch substituierten Styryl-Derivaten des<i>2H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas

  DOI：10.1002/hlca.19760590722

  日期：1976.11.3

  Preparation of heterocyclic substituted styryl derivatives of 2H-1,2,3-triazole.

  2H -1,2,3-三唑杂环取代的苯乙烯基衍生物的制备。
• Anil-Synthese. 11. Mitteilung. �ber die Darstellung von in 4?-Stellung substituierten 4-Styryl-stilben-, 4-(Benzo[b]furan-2-yl)-stilben- und ?-(2-Phenyl-benzo[b]furan-6-yl)-styrol-Derivaten
  作者：Alain de Buman、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570513

  日期：1974.7.17

  Stilben-4-carbaldehyd, 2-(p-Formyl-phenyl)-benzo[b]furan und 2-Phenyl-6-formyl-benzo[b]furan und p-Chloranilin können mit p-tolyl- bzw. methyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Stilben-bzw. Styrol-Derivate übergeführt werden («Anil-Synthese»).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣AUS二苯乙烯-4- carbaldehyd，2-（p -甲酰基-苯基） -苯并[ b ]呋喃UND 2-苯基-6-甲酰基-苯并[ b ]呋喃UND p -ChloranilinkönnenMIT p甲苯基- bzw。Gegenwart von Dimethylformamid und Kalhydrhydroxid bzw中的甲基取代杂环和碳环芳香化合物。企业Stilben-bzw中的叔丁基钾盐。苯乙烯基衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）。
• Anil-Synthese. 15. Mitteilung. Über die Herstellung von heterocyclisch substituierten Stilbenyl-Derivaten des 2<i>H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas、Hans Schläpfer

  DOI：10.1002/hlca.19770600724

  日期：1977.11.2

  Preparation of heterocyclic substituted stilbenyl derivatives of 2H-1,2,3-triazole

  2 H -1,2,3-三唑杂环取代的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 10. Mitteilung. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten des Dibenzofurans
  作者：Jacques Garmatter、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570402

  日期：1974.4.27

  Schiff'sche Basen des Dibenzofuran-2- bzw. -3-carbaldehydes mit p-Chloranilin können mit p-tolyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Styryl-Derivate übergeführt werden (« Anil-Synthese »).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。