2-amino-1'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro-[benzo[g]-chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1204747-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-1'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro-[benzo[g]-chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-1'-methyl-2',5,10-trioxospiro[benzo[g]chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 1204747-94-3
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 383.363
• InChiKey: VMKDXQUCHHKLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 丙二腈 在 graphene oxide-supported dicationic ionic liquid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到2-amino-1'-methyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro-[benzo[g]-chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的阳离子型离子液体催化高效合成水中螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈衍生物

  摘要：

  在本文中，开发了一种温和且高效的合成路线，用于使用氧化石墨烯合成螺[吲哚啉-3,9'-吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈负载的阳离子型离子液体（DIL @ GO）作为水性介质中的非均相催化剂。通过取代的靛红与1,3-二酮化合物（1,3-环己二酮/二甲酮）和螺[色烯-4,3'的一锅缩合反应，合成了靶向的螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮衍生物-二氢吲哚] -3-腈衍生物是通过取代的靛红，丙二腈和可烯丙基的CH活化化合物（2-羟基萘-1,4-二酮/二甲酮）的一锅反应合成的。DIL @ GO催化剂在所有测试的反应中均表现出出色的催化能力，并在较短的反应时间内获得了优异的最终产物分离产率。另外，催化剂的非均质性质有助于通过离心分离催化剂，并且其具有可保留活性的多达五个连续反应循环的可重复使用性使该方法更为有利且对环境无害。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04405-x

文献信息

• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Design, synthesis, and evaluation of 1,4-naphthoquinone-chromene hybrids as potential anti-K562 and A549 agents
  作者：Wen-Hui Zhang、Bo Zhang、Bo-Wen Pan、Xiong-Wei Liu、Zhi-Gang Yin、Yu-Zhou Zhuo、Chuan-wen Lei、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d3nj05743g

  日期：——

  Two series of 1,4-naphthoquinone-chromone hybrids 4a (4aa–4ao) and 4b (4ba–4bq) were designed, synthesized and evaluated as antitumor agents.

  设计、合成并评估了两个系列的 1,4-萘醌-色酮混合物 4a（4aa-4ao）和 4b（4ba-4bq）作为抗肿瘤药物。
• Simple and Efficient Method for Three-Component Synthesis of Spirooxindoles in Aqueous and Solvent-Free Media
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1080/00397911003587507

  日期：2011.1.25

  A clean, simple, one-pot, three-component synthesis of some important spirooxindole derivatives in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) was carried out under green and environmentally benign conditions.
• An efficient, three-component synthesis of spiro[benzo[<i>g</i>]chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile and spiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine]-6′-carbonitrile derivatives
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.240

  日期：2009.11

  Abstract magnified image Spiro[benzo[g]chromene‐4,3′‐indoline]‐3‐carbonitriles and spiro[indoline‐3,5′‐pyrano[2,3‐d]pyrimidine]‐6′‐carbonitriles were synthesized via a three‐component reaction of isatins, 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione or 2‐methylpyrimidine‐4,6‐diol, and malononitrile in aqueous media. J. Heterocyclic Chem., (2009).