6-(thiophen-2-yl)benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-dione | 1450810-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-dione
• 英文别名: 7-(thiophen-2-yl)benzo[h][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazoline-5,6-dione；11-Thiophen-2-yl-12,13,15,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(17),2,4,6,10,13,15-heptaene-8,9-dione；11-thiophen-2-yl-12,13,15,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(17),2,4,6,10,13,15-heptaene-8,9-dione
• CAS: 1450810-36-2
• 化学式: C₁₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 332.342
• InChiKey: LEDJKYVHWXACLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 nano n-propylsulfonated γ-Al2O3 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-(thiophen-2-yl)benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  正丙基磺化γ-Al2O2催化区域选择性多组分合成7-芳基苯并[h][1,2,4]-三唑并[5,1-b]喹唑啉-5,6-二酮

  摘要：

  萘醌是一类主要的天然存在的化合物，由于其广泛的生物学和治疗特性，如抗氧化、抗真菌、抗炎、抗过敏、抗病毒和抗癌活性，人们对其化学的兴趣有增无减。三唑并喹唑啉是“特殊的药用支架”，可用于开发各种应用的药剂。具有这些基序的化合物显示出广泛的药理活性，例如抗惊厥、抗炎、抗菌和抗病毒。考虑到上述报道，开发新的简单合成方法以有效制备涉及“三唑并喹唑啉”合成子的新邻萘醌是一个有趣的挑战。为了继续努力开发使用纳米正丙基磺化 γ-Al2O3 的新型反应方法，11 我们现在在此报告了一种高度区域选择性的方法，用于制备 7-芳基苯并[h][1,2,4]-三唑[ 5,1-b]quinazoline-5,6-diones 在无溶剂条件下使用纳米正丙基磺化 γ-Al2O3 作为高效且通用的催化剂（方案 1）。首先，为了获得适合合成 7-arylbenzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-5

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.9.2825

文献信息

• Regioselective synthesis of 6-aryl-benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-diones as potent antitumoral agents
  作者：Liqiang wu、Chong Zhang、Weilin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.040

  日期：2013.9

  Three-component coupling of aldehyde, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 3-amino-1,2,4-triazole has been achieved using a catalytic amount of sulfamic acid under solvent free conditions to produce a novel series of 6-aryl-benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-dione derivatives in good yields and with high regioselectivity. These compounds are found to exhibit potent antitumoral properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.