(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one | 1629011-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)imidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one；(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 1629011-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ZQYNKQYZWYZTND-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(Z)-2-(4-hydroxybenzylidene)imidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurones的脚手架跳跃：2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮类作为拓扑异构酶IIα抑制型抗癌药。

  摘要：

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00242
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-(4-甲氧基苯基)-环氧乙烷羧酸乙酯 在 poly(phosphoric acid) 、 air 作用下， 以62%的产率得到(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧酯在多个 C-O/C-N 键断裂/与 2-氨基吡啶的形成中；生物相关 (Z)-2-Methyleneimidazo[1,2-a]pyridin-3-ones 的合成

  摘要：

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339105

文献信息

• Synthesis of novel naphtho[2,3- b ]furan-4,9-diones bearing 2-aminopyridine moiety under aerobic condition and their absorption behaviors
  作者：Hongying Tang、Xueqin Zhang、Xianshun Zeng、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.052

  日期：2017.12

  convenient approach to access novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives with a 2-aminopyridine moiety in acceptable yields under mild reaction conditions. These naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives in ethanol showed the characteristic intense charge-transfer bands (π-π* transitions) occurring in the visible region. The p-substitutions of the phenyl group produced obviously effects on the maximum

  我们已经开发出前所未有的碱促进的2-羟基-1,4-萘醌与（Z）-2-亚甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3（2 H）-的碱促进的氧化偶联，这提供了一种方便的方法在温和的反应条件下以可接受的收率获得具有2-氨基吡啶部分的新型萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮衍生物。这些在乙醇中的萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮衍生物显示出在可见光区域出现的特征性强电荷转移带（π-π*跃迁）。苯基的p取代明显影响了这些萘的最大吸收波长[2,3- b呋喃-4,9-二酮衍生物通过分子内电荷转移（ICT）过程。有趣的是，选定的模型化合物9aa通过螯合结合模块对Hg 2+和Pd 2+表现出选择性反应，并且可以在水性介质中存在一系列竞争性阳离子的情况下，开发为Hg 2+的灵敏显色传感器。