(1-Fluoro-cyclohexyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester | 83769-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1-Fluoro-cyclohexyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1-fluorocyclohexyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 83769-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₃
• 分子量: 204.242
• InChiKey: WYHAQFXQHXCJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Fluoro-cyclohexyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 2-(1-fluorocyclohexyl)pyruvate
  参考文献：
  名称：

  Méthode générale d'obtention des α-céto esters β-fluorés

  摘要：

  描述了一种合成3-烷基（或芳基）3-氟-2-氧代酯的一般方法。通过使用HF-吡啶（70% w/w）开环甘油酯，随后用琼斯试剂氧化，以良好的收率得到相应的氟丙酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-389
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.5]辛-2-甲酸乙酯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1-Fluoro-cyclohexyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氟代β-苯基乳酸衍生物和β-氟代氰醇的新合成路线

  摘要：

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82265-4

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• AVI A. I.; REMLI M.; CONDOM R.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 6, 565-580
  作者：AVI A. I.、 REMLI M.、 CONDOM R.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Méthode générale d'obtention des α-céto esters β-fluorés
  作者：Ali Ourari、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1139/v82-389

  日期：1982.11.1

  A general method of synthesis of 3-alkyl (or aryl) 3-fluoro 2-oxo esters is described. The opening of glycidic esters with HF–pyridine (70% w/w), followed by oxidation with Jones reagent, give the corresponding derivatives of fluoropyruvic esters in good yields.

  描述了一种合成3-烷基（或芳基）3-氟-2-氧代酯的一般方法。通过使用HF-吡啶（70% w/w）开环甘油酯，随后用琼斯试剂氧化，以良好的收率得到相应的氟丙酮酸酯衍生物。