(±)-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 91131-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；6-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 91131-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VTPNJSSPGLKTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative cyclization of allylic cyclic carbamates: applications to the total synthesis of (-)-codonopsine

  摘要：

  Decarboxylative cyclization of allylic cyclic carbamates 1 leading to 2-substituted DELTA-3-piperidines and -pyrrolidines, as well as its application to the total synthesis of (-)-codonopsine, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00014a004
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-N-benzylidene-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-amine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (±)-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应：对映纯哌啶的合成。

  摘要：

  据报道，第一个不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应的设计和开发，以高收率和单一对映异构体的形式产生了有价值且多样的哌啶和哌考酸衍生物。对于氮杂-甲硅烷基-Prins反应而言，新型手性辅助-均烯丙基胺的产生对于其成功是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03283

文献信息

• US3935227A
  申请人：——

  公开号：US3935227A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US4007191A
  申请人：——

  公开号：US4007191A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4077958A
  申请人：——

  公开号：US4077958A

  公开（公告）日：1978-03-07
• The Asymmetric Aza-silyl-Prins Reaction: Synthesis of Enantiopure Piperidines
  作者：Ramana R. Mittapalli、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、Wim T. Klooster、Simon J. Coles、John Skidmore、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03283

  日期：2019.1.18

  The design and development of the first asymmetric aza-silyl-Prins reaction is reported, giving rise to valuable and diverse piperidines and pipecolic acid derivatives in both high yields and as single enantiomers. The creation of a novel chiral auxiliary-homoallylic amine for the aza-silyl-Prins reaction is essential to its success.

  据报道，第一个不对称氮杂-甲硅烷基-Prins反应的设计和开发，以高收率和单一对映异构体的形式产生了有价值且多样的哌啶和哌考酸衍生物。对于氮杂-甲硅烷基-Prins反应而言，新型手性辅助-均烯丙基胺的产生对于其成功是至关重要的。
• Decarboxylative cyclization of allylic cyclic carbamates: applications to the total synthesis of (-)-codonopsine
  作者：Chia Lin J. Wang、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo00014a004

  日期：1991.7

  Decarboxylative cyclization of allylic cyclic carbamates 1 leading to 2-substituted DELTA-3-piperidines and -pyrrolidines, as well as its application to the total synthesis of (-)-codonopsine, is described.