2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol | 20964-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol
• 英文别名: 2-dimethylaminomethyl-1-naphthol；2-Dimethylaminomethyl-<1>naphthol；2-[(Dimethylamino)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 20964-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: JMXIFHGCDGVRBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLADE-FONT, A.;ROCABAYERA, T. DE, MAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 841-848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylcarbamoyl-naphth-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• Phenoxy and phenylthio, amino substituted benzocycloalkane derivatives in the treatment and prevention of drug-resistant protozoal infections
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0371508A1

  公开（公告）日：1990-06-06

  Pharmaceutical compositions comprising antiprotozoal agents in conjunction with a phenoxyamino-substituted benzo­cycloalkane derivative are effective in the prevention and treatment of a drug-resistant protozoal infection, particularly, drug-resistant malarial infection in humans.

  由抗原虫药物和苯氧氨基取代的苯并环烷烃衍生物组成的药物组合物可有效预防和治疗耐药原虫感染，特别是人类的耐药疟疾感染。
• Blade-Font, Artur; Rocabayera, Teodoro de Mas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 841 - 848
  作者：Blade-Font, Artur、Rocabayera, Teodoro de Mas

  DOI：——

  日期：——
• Naphthol couplers
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0630642B1

  公开（公告）日：1998-08-12