3,4-dihydroxybutyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 88685-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxybutyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: 4-[amino-[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryl]oxybutane-1,2-diol
• CAS: 88685-80-7；88685-81-8
• 化学式: C₈H₁₉Cl₂N₂O₄P
• 分子量: 309.13
• InChiKey: HFTXYUPAXPBBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3-丁烯基)-N,N-二(2-氯乙基)磷二酰胺 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3,4-dihydroxybutyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  原位制备顺式-4-羟基环磷酰胺和醛基磷酰胺的决定因素：1H和31P NMR证明顺式和反式-4-羟基环磷酰胺与醛基磷酰胺及其水合物在水溶液中达到平衡。

  摘要：

  顺式-4-羟基过氧环磷酰胺（8）的二甲硫键还原和3,4-二羟基丁基N，N-双的高碘酸钠裂解在顺式磷酸酯或椰油酸酯缓冲液中生成顺式-4-羟基环磷酰胺（2）和醛基磷酸酯（4）。 （2-氯乙基）二氨基磷酸二酰胺酯（9）；1 H和31 P NMR检查2和4的反应。在30-60分钟内（pH或pD 7.0，25摄氏度），在两个反应中都建立了相同的拟平衡混合物，分别带有顺式和反式-4-羟基环磷酰胺（2和3），醛磷酸酰胺（4）及其水合物（5 ）的比例大约为4：2：0.3：1。根据对D2O缓冲液中确定的质子谱中的化学位移和偶合常数的分析，明确分配了中间体的结构，和31P分配，然后是平衡时组分比率的相关性。分别在2、3、5和4之间估计25°C下0.4、0.4和0.7 kcal / mol的自由能差，其中2最为稳定。醛4与水反应最快，得到水合物5；醛4与水反应最快。4至3的环化速度比2快，环化至2的速度与消除6

  DOI：

  10.1021/jm00370a010

文献信息

• In situ preparation and fate of cis-4-hydroxycyclophosphamide and aldophosphamide: proton and phosphorus-31 NMR evidence for equilibration of cis- and trans-4-hydroxycyclophosphamide with aldophosphamide and its hydrate in aqueous solution
  作者：Richard F. Borch、Thomas R. Hoye、Todd A. Swanson

  DOI：10.1021/jm00370a010

  日期：1984.4

  reduction of cis-4-hydroperoxycyclophosphamide (8) and by sodium periodate cleavage of 3,4-dihydroxybutyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate (9), respectively; the reactions of 2 and 4 were examined by 1H and 31P NMR. Within 30-60 min (pH or pD 7.0, 25 degrees C) the same pseudoequilibrium mixture was established in both reactions, with cis- and trans-4-hydroxycyclophosphamide (2 and 3), aldophosphamide

  顺式-4-羟基过氧环磷酰胺（8）的二甲硫键还原和3,4-二羟基丁基N，N-双的高碘酸钠裂解在顺式磷酸酯或椰油酸酯缓冲液中生成顺式-4-羟基环磷酰胺（2）和醛基磷酸酯（4）。 （2-氯乙基）二氨基磷酸二酰胺酯（9）；1 H和31 P NMR检查2和4的反应。在30-60分钟内（pH或pD 7.0，25摄氏度），在两个反应中都建立了相同的拟平衡混合物，分别带有顺式和反式-4-羟基环磷酰胺（2和3），醛磷酸酰胺（4）及其水合物（5 ）的比例大约为4：2：0.3：1。根据对D2O缓冲液中确定的质子谱中的化学位移和偶合常数的分析，明确分配了中间体的结构，和31P分配，然后是平衡时组分比率的相关性。分别在2、3、5和4之间估计25°C下0.4、0.4和0.7 kcal / mol的自由能差，其中2最为稳定。醛4与水反应最快，得到水合物5；醛4与水反应最快。4至3的环化速度比2快，环化至2的速度与消除6