12-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione | 1446350-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
• 英文别名: 12-Phenyl-3,4-dihydro-1h-benzo[b]xanthene-1,6,11(2h,12h)-trione；12-phenyl-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-1,6,11-trione
• CAS: 1446350-83-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O₄
• 分子量: 356.378
• InChiKey: OAIXPIWRNAATNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3-苯胺基-2-环己烯-1-酮 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到12-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化合成萘并[2,3-b] [1,6]萘啶的有效策略

  摘要：

  已经建立了用于合成萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物的三组分多米诺反应。这种策略显示出优异的底物范围，包括各种烯胺酮和醛，可提供一系列多官能化的萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物，产率为70-86％。形成键的效率，起始原料的可及性以及作为唯一副产物的水的优势为生物1,6-萘啶提供了无价的获取途径。

  DOI：

  10.1055/a-1479-4420

文献信息

• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。
• Synthesis of benzo[ <i>b</i> ]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐ <i>b</i> ]xanthene tetraones via three‐ or pseudo–five‐component reactions using Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ /PEtOx as a novel, magnetically recyclable, and eco‐friendly nanocatalyst
  作者：Reyhaneh Rahnamafar、Leila Moradi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1002/jhet.3911

  日期：2020.4

  (XRD), energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDS) analysis, and vibrating‐sample magnetometer (VSM) techniques. Nanocatalyst was employed to synthesize benzo[b]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐b]xanthene tetraones via one‐pot three‐ or pseudo–five‐component reaction between 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone or 2,5‐dihydroxy‐1,4‐benzoquinone, aldehyde, and dimedone or 1,3‐cyclohexanedione under

  在这项研究中，已将固定在Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 / PEtOx）上的聚（2-乙基-2-恶唑啉）（PEtOx）构造为一种新型，多相，高效且可回收的纳米催化剂。制备的纳米催化剂通过傅里叶变换红外（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS）分析和振动样品磁强计（VSM）技术进行表征。纳米催化剂被用来合成苯并[ b ]氧杂蒽酮和四氢色素[2,3- b氧杂蒽四酮通过在以下条件下的2-羟基-1,4-萘醌或2,5-二羟基-1,4-苯醌，醛和二甲酮或1,3-环己二酮之间的一锅三或假五组分反应在乙醇中的回流条件。该催化剂可以容易地分离并循环使用几次，而活性没有明显损失。清洁的方法，容易的后处理，温和的反应条件，较短的反应时间和良好至优异的收率，以及催化剂的简单制备是所提出的工作的一些优点。
• Fused quinonic compounds
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2690094A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  A compound having the formula (I): for use in treating disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK-STAT pathway is associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  具有公式(I)的化合物： 用于治疗疾病；包含所述公式(I)的融合醌类化合物和至少一种药物可接受的载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK-STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• Efficient and Green Syntheses of 12-Aryl-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[<i>b</i>]xanthene-1,6,11-triones in Water and Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand

  DOI：10.1080/00397911.2012.688230

  日期：2013.8.18

  Abstract Facile and convenient one-pot cascade/tandem approaches for the syntheses of privileged medicinal scaffolds, 12-aryl-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-1,6,11-trione derivatives, have been reported under extremely mild reaction conditions using a catalytic amount of H2SO4 in water or in the presence of the acidic ionic liquid bmim[HSO4], which could be recycled. Supplemental materials are

  摘要 用于合成特殊药用支架 12-芳基-2,3,4,12-四氢苯并[b]呫吨-1,6,11-三酮衍生物的简便的一锅级联/串联方法已被报道在使用催化量的 H2SO4 在水中或在酸性离子液体 bmim[HSO4] 存在下，可循环使用的极其温和的反应条件。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• FUSED QUINONIC COMPOUNDS
  申请人：CENTRO ATLANTICO DEL MEDICAMENTO S.A (CEAMED, S.A.)

  公开号：US20150175585A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A compound having the formula (I): for use in treating a disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK and/or STAT pathways are associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  一种具有公式（I）的化合物，用于治疗疾病；包含公式（I）的融合喹啉化合物和至少一种药用载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子（JAK-STAT）通路的方法。激活JAK和/或STAT通路与多种疾病状态相关，包括免疫和炎症性疾病、增生性疾病（包括癌症）和骨髓增生性疾病。