N-Fmoc-(+/-)-cis-6-aminocyclo-hex-3-ene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-(+/-)-cis-6-aminocyclo-hex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,6R)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₂₃ClNO₂Pol
• 分子量: 363.4
• InChiKey: WYVXOQUBSSBXKD-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-(+/-)-cis-6-aminocyclo-hex-3-ene-1-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由易于获得的前体合成带有官能化侧链的β-内酰胺。

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与烯烃的反应可提供大量的β-内酰胺，并且该产品经常用于开环聚合反应以生成尼龙3材料。该方法的先前用途几乎完全集中在具有纯烃取代基的β-内酰胺上。我们展示了如何从CSI衍生的构建基元中生成各种带有受保护的极性取代基的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol802274x
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-Fmoc-(+/-)-cis-6-aminocyclo-hex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由易于获得的前体合成带有官能化侧链的β-内酰胺。

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与烯烃的反应可提供大量的β-内酰胺，并且该产品经常用于开环聚合反应以生成尼龙3材料。该方法的先前用途几乎完全集中在具有纯烃取代基的β-内酰胺上。我们展示了如何从CSI衍生的构建基元中生成各种带有受保护的极性取代基的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol802274x

文献信息

• Synthesis of β-Lactams Bearing Functionalized Side Chains from a Readily Available Precursor
  作者：Myung-ryul Lee、Shannon S. Stahl、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol802274x

  日期：2008.11.20

  generate nylon-3 materials. Prior uses of this approach have focused almost entirely on beta-lactams with purely hydrocarbon substitutents. We show how a variety of beta-lactams bearing protected polar substituents can be generated from CSI-derived building blocks.

  氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与烯烃的反应可提供大量的β-内酰胺，并且该产品经常用于开环聚合反应以生成尼龙3材料。该方法的先前用途几乎完全集中在具有纯烃取代基的β-内酰胺上。我们展示了如何从CSI衍生的构建基元中生成各种带有受保护的极性取代基的β-内酰胺。