ethyl 5-[1-(2-aminophenyl)-4-carbamoyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 478066-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 5-[1-(2-aminophenyl)-4-carbamoyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-{[1-(2-aminophenyl)-4-(methylcarbamoyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]sulfanyl}-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate；ethyl 5-[3-(2-aminophenyl)-5-(methylcarbamoyl)triazol-4-yl]sulfanylthiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 478066-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₇O₃S₂
• 分子量: 405.461
• InChiKey: NVYVQQBFIYZYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[1-(2-aminophenyl)-4-carbamoyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 8-(N-methylcarbamoyl)di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1'-d][3,1,5]benzothiadiazepine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of bis[1,2,3]triazolo[1,5-b;5′,1′-f][1,3,6]thiadiazepine derivatives by [2+1] condensation of 1,2,3-thiadiazoles with vicinal diamines

  摘要：

  新型双三唑并[1,3,6]噻二氮杂衍生物是通过芳香族和脂肪族1,2-二胺与5-氯-1,2,3-噻二唑的碱催化缩合制备的，该多步过程被认为是涉及两次 Dimroth 重排以及随后通过分子内亲核取代失去硫化氢。

  DOI：

  10.1039/a907527e
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-5-[N-(2-aminophenyl)amino]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-[1-(2-aminophenyl)-4-carbamoyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines

  摘要：

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b203072a

文献信息

• Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Luc Van Meervelt、Suzanne Toppet、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/b203072a

  日期：2002.6.27

  A multistep reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles and 1,2-phenylenediamines provides a new route to fused 1,3,6-thiadiazepines. The overall process consists of the known stepwise formation of 5-[1-(2-aminophenyl)-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole, and a novel ring transformation which involves the Smiles and Dimroth rearrangements followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the thiol group, affording di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5′,1′-d][3,1,5]benzothiadiazepines. The influence of the substituents on the 1,2,3-thiadiazole and phenyl rings on this reaction was discussed.

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。
• First synthesis of bis[1,2,3]triazolo[1,5-b;5′,1′-f][1,3,6]thiadiazepine derivatives by [2+1] condensation of 1,2,3-thiadiazoles with vicinal diamines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a907527e

  日期：——

  Novel bistriazolo[1,3,6]thiadiazepine derivatives have been prepared by the base-catalyzed condensation of aromatic and aliphatic 1,2-diamines with 5-chloro-1,2,3-thiadiazoles, via a multistep process which is thought to involve two Dimroth rearrangements and subsequent loss of hydrogen sulfide by intramolecular nucleophilic substitution.

  新型双三唑并[1,3,6]噻二氮杂衍生物是通过芳香族和脂肪族1,2-二胺与5-氯-1,2,3-噻二唑的碱催化缩合制备的，该多步过程被认为是涉及两次 Dimroth 重排以及随后通过分子内亲核取代失去硫化氢。