2-苯基螺[环丙烷-1,9'-芴] | 10423-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-苯基螺[环丙烷-1,9'-芴]
• 英文名称: 2-phenylspiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
• CAS: 10423-18-4
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: NOMUAGAGFBFUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  404.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Phenacyliden-fluoren 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-苯基螺[环丙烷-1,9'-芴]
  参考文献：
  名称：

  9-苯乙芴及其脱氢衍生物

  摘要：

  合成了9-苯乙芴，9-苯乙叉芴，β-9-芴苯乙烯和螺-1-（9-芴基）-2-苯基环丙烷。关于2-（9-芴基）-1,1-二苯乙烯和2-芴基-1,1-二苯乙烷的某些错误陈述已得到纠正，并且与9-苯基亚乙基芴和β-9-芴基苯乙烯相比，这些物质的异构化1,3,3-和1,1,3-三苯基丙烯

  DOI：

  10.1039/j39660001810

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• Chemical and physical properties of fluorenylidene: equilibration of the singlet and triplet carbenes
  作者：Peter B. Grasse、Beth Ellen Brauer、Joseph J. Zupancic、Kenneth J. Kaufmann、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00361a014

  日期：1983.11

  Formation de fluorenylidene par photolyse laser pulsee de diazo-9 fluorene a temperature ambiante ou a 10 K. Espece a l'etat d'equilibre entre carbenes singulet et triplet. Reactions du fluorenylidene avec l'acetonitrile, le cyclohexane et divers alcools et olefines. Spectres d'absorption visible. Mecanismes. Produits de cyclopropanation

  形成 de fluorenylidene par 光解激光脉冲 de diazo-9 芴 a 温度 ambiante ou a 10 K. Espece a l'etat d'equilibre entre carbenes singulet et 三重峰。反应 du fluorenylidene avec l'乙腈、le 环己烷和 divers alcools 和烯烃。幽灵d'吸收可见。机制。环丙烷化产品
• Intermolecular Metal-Free Cyclopropanation of Alkenes Using Tosylhydrazones
  作者：José Barluenga、Noelia Quiñones、María Tomás-Gamasa、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/ejoc.201200149

  日期：2012.4

  We describe the first general method for the metal-free cyclopropanation of alkenes by using N-tosylhydrazones as an in situ source of diazo compounds. This new method works with a wide variety of alkenes (styrene derivatives, dienes, enynes, and electron-deficient alkenes) by using N-tosylhydrazones derived from various ketones or aldehydes (aromatic, aliphatic, enones). The reaction is performed

  我们描述了使用 N-甲苯磺酰腙作为重氮化合物的原位来源进行烯烃无金属环丙烷化的第一种通用方法。这种新方法使用衍生自各种酮或醛（芳香族、脂肪族、烯酮）的 N-甲苯磺酰腙，适用于各种烯烃（苯乙烯衍生物、二烯、烯炔和缺电子烯烃）。该反应是使用 K2CO3 作为碱进行的，以形成重氮物质，并与多种官能团相容。
• Chemical and physical properties of 3,6-dimethoxyfluorenylidene: substituent effects making the ground state a singlet carbene
  作者：Carl Chuang、Stephen C. Lapin、Alan K. Schrock、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00300a027

  日期：1985.7

  Preparation du carbene par irradiation du diazo-9 dimethoxy-3,6 fluorene. Etude RPE. Reactions du carbene avec le methanol et le cyclohexane

  制备杜卡宾帕辐照杜重氮-9 二甲氧基-3,6芴。练习曲 RPE。反应杜卡宾 avec le 甲醇 et le 环己烷
• Chromium Complex Catalyzed Synthesis of Spirocyclopropanes from Diaryl Diazo Compounds – Direct NMR-Spectroscopic Observation of a Carbene Complex Intermediate
  作者：Jürgen Pfeiffer、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  The [2 + 1] cycloaddition reaction of electron-rich alkenes such as enol ethers with 9-diazo-9H-fluorene (1) is efficiently catalyzed by pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (2). This cyclopropanation reaction shows a pronounced preference for electron-rich CC bonds, as demonstrated by the regioselective reactions of allyl vinyl ether and 2-vinyloxyethyl acrylate; the [2 + 1] cycloaddition proceeds

  富含电子的烯烃如烯醇醚与 9-重氮-9H-芴 (1) 的 [2 + 1] 环加成反应由五羰基 (η2-顺式-环辛烯) 铬 (0) (2) 有效催化。这种环丙烷化反应显示出对富电子 CC 键的明显偏好，正如烯丙基乙烯基醚和丙烯酸 2-乙烯基氧基乙酯的区域选择性反应所证明的那样；[2 + 1] 环加成通过卡宾配合物中间体 13 进行，在反应过程中已通过 13C-NMR 光谱检测到。(Z)-丙烯基苄基醚产生螺环丙烷21，保留了之前的烯属双键的构型。而重氮化合物 22 和 23 与乙基乙烯基醚反应得到低收率的环丙烷，二苯并环庚烯基和二芳基卡宾前体 24 和 25 提供了中等产率的烯烃复分解产物 29-31。环丙烷化和烯烃复分解之间的竞争反映了卡宾配合物中间体进行脱羰的倾向。