methyl 8-nitronaphthalene-2-carboxylate | 103858-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-nitronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 103858-77-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: IQXUDOMIDKNMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-nitronaphthalene-2-carboxylate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-硝基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-2-萘甲酸 、 重氮甲烷 生成 methyl 8-nitronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LAMBERTON A. H.; PAINE R. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 6, 683-687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonacid Nitration of Benzenedicarboxylic and Naphthalenecarboxylic Acid Esters
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki、Hideo Suzuki

  DOI：10.1021/jo015619d

  日期：2001.6.1

  catalytic amount of iron(III) chloride in inert organic solvent at -10 to +5 degrees C, benzenedicarboxylic acid diesters 1, 4, and 6 underwent smooth nitration to give the corresponding mononitro derivatives 2/3, 5, and 7, respectively, in good yield (kyodai nitration). Naphthalenecarboxylic acid esters 8 and 11 and naphthalene-1,8-dicarboxylic acid diester 16 were similarly nitrated in the absence of catalyst

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。
• NAKAI, HISAO;KONNO, MITOSHI;KOSUGE, SHUNJI;SAKUYAMA, SHIGERU;TODA, MASAAK+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 84-91
  作者：NAKAI, HISAO、KONNO, MITOSHI、KOSUGE, SHUNJI、SAKUYAMA, SHIGERU、TODA, MASAAK+

  DOI：——

  日期：——