N-{3-[1-cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-1H-indol-7-yl}-methanesulfonamide | 737800-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{3-[1-cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-1H-indol-7-yl}-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[1-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-1H-indol-7-yl]methanesulfonamide
• CAS: 737800-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O₂S
• 分子量: 372.463
• InChiKey: MIAURGNSNSBTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基吲哚 在 吡啶 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{3-[1-cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-1H-indol-7-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HFIP 作为全碳中心吲哚区域选择性烷基化的质子化试剂和溶剂

  摘要：

  C(sp 2 )–C(sp 3 )在 C3 位具有全碳中心的吲哚的区域选择性和化学选择性构建，一种多功能的生物活性结构单元) 通过使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为质子化试剂和溶剂来实现与烯烃的形成。与使用精制烯烃和催化剂的先前报道相比，催化反应操作简单且绿色。该协议允许以优异的产率和高选择性对各种取代的吲哚与各种苯乙烯型烯烃进行烷基化。该协议在药物合成中的应用得到了追求，与现有技术相比，产量有所提高。催化动力学和氘标记实验表明，速率决定步骤涉及通过 HFIP 将烯烃质子化以产生碳正离子，然后与吲哚衍生物进行亲电加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02412

文献信息

• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。
• Indole-derivative modulators of steroid hormone nuclear receptors
  申请人：Bell Gregory Michael

  公开号：US20060235222A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括与适当的载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的I式化合物的药物组成物，以及治疗生理障碍，特别是充血性心脏病的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。
• INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1597254A1

  公开（公告）日：2005-11-23
• HFIP as Protonation Reagent and Solvent for Regioselective Alkylation of Indoles with All-Carbon Centers
  作者：Heng Song、Hu Zhou、Yang Shen、Hao Wang、Hua Song、Xingwei Cai、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02412

  日期：2022.1.21

  (HFIP) as the protonation reagent and solvent. The catalytic reactions are operationally simple and green compared with previous reports utilizing elaborated olefins and catalysts. This protocol allows for alkylation of a variety of substituted indoles with diverse of styrene type alkenes in excellent yields and with high selectivity. Application of this protocol to the synthesis of drug was pursued and

  C(sp 2 )–C(sp 3 )在 C3 位具有全碳中心的吲哚的区域选择性和化学选择性构建，一种多功能的生物活性结构单元) 通过使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为质子化试剂和溶剂来实现与烯烃的形成。与使用精制烯烃和催化剂的先前报道相比，催化反应操作简单且绿色。该协议允许以优异的产率和高选择性对各种取代的吲哚与各种苯乙烯型烯烃进行烷基化。该协议在药物合成中的应用得到了追求，与现有技术相比，产量有所提高。催化动力学和氘标记实验表明，速率决定步骤涉及通过 HFIP 将烯烃质子化以产生碳正离子，然后与吲哚衍生物进行亲电加成。