2,3-Diethoxycarbonyl-6-phenylpyridine | 110239-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Diethoxycarbonyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 5,6-dicarbethoxy-2-phenylpyridine；diethyl-6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate；Diethyl 6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 110239-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: BQLLRKSZHWVLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-7-phenyl-3H-azepin-3-one 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-Diethoxycarbonyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283

文献信息

• Synthesis of D-Ring Annulated Pyridosteroids from β-Formyl Enamides and Their Biological Evaluations
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Kasmika Borah、Thingreila Muinao、Yumnam Silla、Mintu Pal、Hari Prasanna Deka Boruah、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00140

  日期：2019.1.14

  Herein, we report the synthesis of a novel class of substituted androst[17,16-b]pyridines (pyridosteroids) from the reaction of β-formyl enamides with alkynes in high yields. The optimized reaction protocol was extended to acyclic and cyclic β-formyl enamides to afford nonsteroidal pyridines. Cell survival assay of all compounds were carried against prostate cancer PC-3 cells wherein 3-hydroxy-5-en-2′

  本文中，我们报道了从β-甲酰基酰胺与炔烃的高收率反应中合成一类新型的取代的[17,16- b ]吡啶（吡啶类固醇）。优化的反应方案扩展到无环和环状β-甲酰胺，以提供非甾体吡啶。对前列腺癌PC-3细胞进行所有化合物的细胞存活测定，其中3-羟基-5-en-2′，3′-二甲乙氧基-雄酮[17，16- b ]吡啶显示出最高的细胞毒活性。相差显微镜和流式细胞术研究显示了在3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16- b ]吡啶和阿比特龙处理的PC-3细胞中凋亡的显着形态学特征。3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16-b ]吡啶诱导前列腺癌PC-3细胞中G 2 / M期细胞周期停滞。3-羟基-5-en-2'，3'-二碳乙氧基-雄酮[17,16- b ]吡啶和阿比特龙通过激活caspases-
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Kambe, Suetaka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 363 - 366
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Kambe, Suetaka、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3283-3295
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; KAMBE SUETAKA; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 3, 363-366
  作者：SANO TAKEHIRO、 HORIGUCHI YOSHIE、 KAMBE SUETAKA、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4871859A
  申请人：——

  公开号：US4871859A

  公开（公告）日：1989-10-03