2-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-ol | 341033-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 2-Methoxy-1,1'-biphenyl-3-ol；2-methoxybiphenyl-3-ol；Hydroxy(methoxy)biphenyl；2-methoxy-3-phenylphenol
• CAS: 341033-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: SWHDLHNBTQSMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-ol 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-(2-methoxybiphenyl-3-yloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  α₂-Adrenoreceptors Profile Modulation. 4. From Antagonist to Agonist Behavior

  摘要：

  The goal of the present study was to modulate the receptor interaction properties of known alpha(2)-adrenoreceptor (AR) antagonists to obtain novel alpha(2)-AR agonists with desirable subtype selectivity. Therefore, a phenyl group or one of its bioisosteres or aliphatic moieties with similar steric hindrance were introduced into the aromatic ring of the antagonist lead basic structure. The functional properties of the novel compounds allowed our previous observations to be confirmed. The high efficacy of 7, 12, and 13 as alpha(2)-AR agonists and the significant alpha(2C)-AR subtype selective activation displayed by 11 and 15 demonstrated that favorable interactions to induce alpha(2)-AR activation were formed between the pendant groups of the ligands and the aromatic cluster present in transmembrane domain 6 of the binding site cavity of the receptors.

  DOI：

  10.1021/jm800250z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基联苯 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONDESSON G.; HOEGBERG T.; MISIORNY A.; STJERNSTROEM N. E., ACTA PHARM. SUEC. , 1976, 13, NO 2, 97-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Reactivity of Peroxo Anhydrides for Aromatic C–H Bond Oxidation
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Marina Šekutor、Heike Hausmann、Jonathan Becker、Kevin Turke、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01392

  日期：2018.9.7

  demanding cyclic peroxide (spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4′-[1,2]dioxolane]-3′,5′-dione, P4) for the direct hydroxylation of aromatic substrates. The new peroxide benefits from high thermal stability and can be synthesized from readily available starting materials. The aromatic C–H oxidation using P4 exhibits generally good yields (up to 96%) and appreciable regioselectivities.

  从聚合物到药物，许多化学研究领域中的酚部分都是关键的结构基序。在此，我们报告了结构上苛刻的环状过氧化物（螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮，P4）的设计和使用。芳族底物的直接羟基化。新的过氧化物具有高的热稳定性，可以由容易获得的起始原料合成。使用P4进行的芳族CH氧化通常显示出良好的产率（高达96％）和可观的区域选择性。
• 2-, 3- And 4-biphenyloxyaminoalkanes and related compounds, their preparation and uses, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0157652A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  Compounds useful for treating inflammation, swelling and associated pain, and psoriasis, represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 0-3; b is an integer of 0-2; n is an integer of 3-12; each X and each Y are independently-halo, -R1, -alkoxy, or-phenyl; and B is selected from: and in which R' and R2 are independently H, alkyl or cycloalkyl; R3 is H, alkyl or -CH2CH2OH; and m is an integer of 3-8. Novel compounds are those wherein n is at least 6 if both a and b are 0.

  用于治疗炎症、肿胀及相关疼痛和牛皮癣的化合物，由式：及其药学上可接受的酸加成盐表示，其中：a 是 0-3 的整数；b 是 0-2 的整数；n 是 3-12 的整数；每个 X 和每个 Y 独立地是卤素、-R1、-烷氧基或苯基；B 选自：且其中 R' 和 R2 独立地是 H、烷基或环烷基；R3 是 H、烷基或-CH2CH2OH；且 m 是 3-8 的整数。 新型化合物是指如果 a 和 b 均为 0，则 n 至少为 6 的化合物。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1957493A1

  公开（公告）日：2008-08-20
• US4792570A
  申请人：——

  公开号：US4792570A

  公开（公告）日：1988-12-20
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA MONOAMINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2007063071A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to a 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative of Formula I, wherein R¹ is H or C_1-5alkyl; Y is O, S or O(CH₂)_m; m is 1 or 2; n is 0 or 1; Ar¹ is phenylene or pyridylene, said phenylene and pyridylene being 1,3-linked with respect to O and when n is 1 with Y and when n is 0 with Ar², said phenylene or pyridylene being optionally substituted with one or two substituents independently selected from halogen, C_1-5alkyl, C_1-5alkoxy, C_3-6cycloalkyl, C_2-5alkenyl, C_2-5alkynyl, phenyl, CN and hydroxy, wherein said C_1-5alkyl and C_1-5alkoxy are optionally substituted with one to three halogens and wherein the oxygen of said hydroxy is optionally bonded to Ar² to form a 5-membered ring; Ar² is phenyl or a 5-6 membered heteroaryl, said phenyl or 5-6 membered heteroaryl being optionally substituted with one to three substituents independently selected from halogen, C_1-5alkyl, C_1-5alkoxy, CN, CONR²R³, CO₂R⁴, NHCOR⁵ and hydroxy, wherein said C_1-5alkyl and C_1-5alkoxy are optionally substituted with one to three halogens and wherein the oxygen of said hydroxy is optionally bonded to Ar¹ to form a 5-membered ring; R²-R⁴ are independently H or C1-5alkyl and R⁵ is C_1-5alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising a 8- azabicyclo[3.2.1]octane derivative according to the present invention in admixture with one or more pharmaceutically acceptable auxiliaries and to the use of a 8- azabicyclo[3.2.1]octane derivative according to the present invention in therapy.
  [FR] La présente invention concerne un dérivé de 8-azabicyclo[3.2.1]octane de formule I, dans laquelle R¹ représente H ou un alkyle en C_1-5; Y représente O, S ou O(CH₂)_m ; m représente 1 ou 2 ; n représente 0 ou 1 ; Ar¹ représente le phénylène ou le pyridylène, lesdits phénylène et pyridylène étant 1,3-liés par rapport à O, et lorsque n vaut 1 avec Y et lorsque n vaut 0 avec Ar², ledit phénylène ou ledit pyridylène étant éventuellement substitué par un ou deux substituants choisis indépendamment parmi un halogène, un alkyle en C_1-5, un alcoxy en C_1-5, un cycloalkyle en C_3-6, un alcényle en C_2-5, un alcynyle en C_2-5, un phényle, un CN et un hydroxy, lesdits alkyle en C_1-5 et alcoxy en C_1-5 étant éventuellement substitués par de un à trois halogènes, et l'oxygène dudit hydroxy étant éventuellement relié à Ar² afin de former un cycle à 5 éléments ; Ar² représente un phényle ou un hétéroaryle ayant de 5 à 6 éléments, ledit phényle ou ledit hétéroaryle ayant de 5 à 6 éléments étant éventuellement substitué par de un à trois substituants choisis indépendamment parmi un halogène, un alkyle en C_1-5, un alcoxy en C_1-5, CN, CONR²R³, CO₂R⁴, NHCOR⁵ et hydroxy, lesdits alkyle en C_1-5 et alcoxy en C_1-5 étant éventuellement substitués par de un à trois halogènes, et l'oxygène dudit hydroxy étant éventuellement relié à Ar¹ afin de former un cycle à 5 éléments ; R² à R⁴ représentent indépendamment H ou un alkyle en C_1-5 et R⁵ représente un alkyle en C_1-5, ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable dudit composé. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant un dérivé de 8- azabicyclo[3.2.1]octane selon la présente invention mélangé à un ou plusieurs adjuvants pharmaceutiquement acceptables, ainsi que l'utilisation d'un dérivé de 8-azabicyclo[3.2.1]octane selon la présente invention pour une thérapie.