3-<3-(methoxycarbonyl)phenyl>-N-n-propylpiperidine | 146820-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-<3-(methoxycarbonyl)phenyl>-N-n-propylpiperidine
• 英文别名: Methyl 3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoate
• CAS: 146820-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ZWNHEPFDYRKYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(methoxycarbonyl)phenyl>-N-n-propylpiperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 3-<3-(methoxycarbonyl)phenyl>-N-n-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• HACKSELL, U.;ARVIDSSON, L. -E.;SVENSSON, U.;NILSSON, J. L. G.;SANCHEZ, D.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1475-1482
  作者：HACKSELL, U.、ARVIDSSON, L. -E.、SVENSSON, U.、NILSSON, J. L. G.、SANCHEZ, D.+

  DOI：——

  日期：——
• 3-Phenylpiperidines. Central dopamine-autoreceptor stimulating activity
  作者：Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Domingo Sanchez、Hakan Wikstroem、Per Lindberg、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00144a021

  日期：1981.12

  Thirty compounds related to the selective dopamine-autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine have been synthesized and tested for central dopamine-autoreceptor stimulating activity. The 3-(3-hydroxyphenyl)piperidine moiety seems indispensable for high potency and selectivity. Introduction of an additional hydroxyl group into the 4 position of the aromatic ring gives a compound with

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。