3-(1-丙基哌啶-3-基)苯甲腈 | 150336-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(1-丙基哌啶-3-基)苯甲腈
• 英文名称: (+/-)-DS 121
• 英文别名: S,R-(+/-)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine；3-(3-cyanophenyl)-N-n-propylpiperidine；3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 150336-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: GQRIAOUUYRIMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(methoxycarbonyl)phenyl>-N-n-propylpiperidine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-丙基哌啶-3-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• A rapid and general access to 3-arylpiperidines
  作者：Isabel K Büchner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01045-0

  日期：2001.8

  A short and efficient synthetic sequence to produce a wide variety of 3-arylpiperidines from three simple building blocks is described. The key step is a palladium-catalyzed arylation of cyclopentene.

  描述了一种短而有效的合成序列，该序列可从三个简单的结构单元生产出多种3-芳基哌啶。关键步骤是钯催化的环戊烯芳基化。
• HACKSELL, U.;ARVIDSSON, L. -E.;SVENSSON, U.;NILSSON, J. L. G.;SANCHEZ, D.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1475-1482
  作者：HACKSELL, U.、ARVIDSSON, L. -E.、SVENSSON, U.、NILSSON, J. L. G.、SANCHEZ, D.+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED (S)-3-PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• PHENYLPIPERIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DEMENTIA
  申请人：A.Carlsson Research AB

  公开号：EP2618826B1

  公开（公告）日：2016-04-13