2-苯并噻唑丙胺(9ci) | 51124-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苯并噻唑丙胺(9ci)
• 中文别名: 3-(苯并[D]噻唑-2-基)丙-1-胺；3-(苯并[D]噻唑-2-基)丙-1-胺盐酸盐；3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙-1-胺盐酸盐；3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙胺盐酸盐
• 英文名称: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-amine；3-(2-benzothiazolyl)propanamine；3-benzothiazol-2-yl-propylamine；2-(3-Aminopropyl)-benzothiazol
• CAS: 51124-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD08166729
• 分子量: 192.285
• InChiKey: DJRGJNBEQJJKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯 、 2-苯并噻唑丙胺(9ci) 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-3-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propylamino]-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-苯并噻唑 在 肼 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-苯并噻唑丙胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008

文献信息

• A Series of Potent CREBBP Bromodomain Ligands Reveals an Induced-Fit Pocket Stabilized by a Cation-π Interaction
  作者：Timothy P. C. Rooney、Panagis Filippakopoulos、Oleg Fedorov、Sarah Picaud、Wilian A. Cortopassi、Duncan A. Hay、Sarah Martin、Anthony Tumber、Catherine M. Rogers、Martin Philpott、Minghua Wang、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman、David C. Pryde、Andrew Cook、Robert S. Paton、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul E. Brennan、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/anie.201402750

  日期：2014.6.10

  development of CREBBP bromodomain ligands. While the benzoxazinone series showed low affinity for the CREBBP bromodomain, expansion of the dihydroquinoxalinone series resulted in the first potent inhibitors of a bromodomain outside the BET family. Structural and computational studies reveal that an internal hydrogen bond stabilizes the protein‐bound conformation of the dihydroquinoxalinone series. The side

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。
• Tetrahydronaphthalenols for the treatment of hypertension
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0163458A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  New compounds, useful for the treatment of hyperten- sion, have the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, or arylcarbonyl; R3 and R4 are each aryl; R3 and R4 are each cycloalkyl; R3 is hydrogen or alkyl and R4 is cycloalkyl or 9H-fluoren-9-yl; or R3 is hydrogen or alkyl and R4 is heteroaryl; R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkanoyl; and n is 1, 2, 3 and 4.

  可用于治疗高血压的新化合物具有如下式及其药学上可接受的盐，其中 R, 是氢或甲基；R2 是氢、烷基、烷酰基或芳羰基；R3 和 R4 各自是芳基；R3 和 R4 各自是环烷基；R3 是氢或烷基，R4 是环烷基或 9H-芴 -9- 基；或 R3 是氢或烷基，R4 是杂芳基；R5 和 R6 相同或不同，各自是氢、羟基、烷氧基或烷酰基；n 是 1、2、3 和 4。
• Verfahren zur Inhibierung der wasserstoffinduzierten Korrosion von metallischen Werkstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0226016A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  Die wasserstoffinduzierte Korrosion von metallischen Werk­stoffen in Promotor-haltigem Wasser, Methanol oder deren Mischungen wird inhibiert durch Zugabe von 2-(ω-Amino­alkyl)-1,3-heterocyclen.

  通过添加 2-(ω-氨基烷基)-1,3-杂环，可抑制金属材料在含促进剂的水、甲醇或其混合物中因氢气引起的腐蚀。
• Design, synthesis and neuroprotective evaluation of novel tacrine–benzothiazole hybrids as multi-targeted compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Rangappa S. Keri、Catarina Quintanova、Sérgio M. Marques、A. Raquel Esteves、Sandra M. Cardoso、M. Amélia Santos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.028

  日期：2013.8

  Alzheimer's disease (AD) is a multifactorial disorder with several target proteins contributing to its etiology. In search for multifunctional anti-AD drug candidates, taking into account that the acetylcholinesterase (AChE) and beta-amyloid (A beta) aggregation are particularly important targets for inhibition, the tacrine and benzothiazole (BTA) moieties were conjugated with suitable linkers in a novel series of hybrids. The designed compounds (7a-7e) were synthesized and in vitro as well as in ex vivo evaluated for their capacity for the inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and A beta self-induced aggregation, and also for the protection of neuronal cells death (SHSY-5Y cells, AD and MCI cybrids). All the tacrine-BTA hybrids displayed high in vitro activities, namely with IC50 values in the low micromolar to sub-micromolar concentration range towards the inhibition of AChE, and high percentages of inhibition of the self-induced A beta aggregation. Among them, compound 7a, with the shortest linker, presented the best inhibitory activity of AChE (IC50 = 0.34 mu M), while the highest activity as anti-A beta(42) self-aggregation, was evidenced for compound 7b (61.3%, at 50 mu M. The docking studies demonstrated that all compounds are able to interact with both catalytic active site (CAS) and peripheral anionic site (PAS) of AChE. Our results show that compounds 7d and 7e improved cell viability in cells treated with A beta(42) peptide. Overall, these multi-targeted hybrid compounds appear as promising lead compounds for the treatment of Alzheimer's disease. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Botta,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 336 - 347
  作者：Botta,A.

  DOI：——

  日期：——