2-苯并噻唑基锂 | 39582-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苯并噻唑基锂
• 中文别名: 苯并噻唑基锂
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-lithium
• 英文别名: 2-benzothiazolyllithium
• CAS: 39582-59-7
• 化学式: C₇H₄LiNS
• 分子量: 141.122
• InChiKey: OJCOFFFEROYRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  溶液在-35℃以上时会变得不稳定，并开始变色和分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

将0.078摩尔正丁基锂在235毫升乙醚中的溶液（浓度为0.33摩尔/升）冷却至-78℃，然后缓慢滴加到10.5克（0.078摩尔）苯并噻唑中。加完后立即进行下一步反应。

用途

用于从酮制备醇，例如使环己酮转化为环己烯醛和环己烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑基锂 在 1-azidostyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族化合物的新型胺化

  摘要：

  乙烯基叠氮化物在与芳族或杂芳族锂衍生物反应时起NH + 2当量的作用，因此提供了直接胺化此类化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86925-7
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-苯并噻唑基锂
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃锂试剂的一锅法膦酰化：其在杂芳烃膦酸盐合成中的应用范围和局限性

  摘要：

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073135

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• MATRIPTASE INHIBITORS AND USES THEREOF AGAINST ORTHOMYXOVIRIDAE INFECTIONS
  申请人：SOCPRA SCIENCES SANTE ET HUMAINES S.E.C.

  公开号：US20160097052A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides matriptase inhibitors and compositions for treating and preventing orthomyxovirus infections such as flu infections. The present invention also provides novel compounds, compositions, methods of use, uses and kits thereof for inhibiting matriptase. Such compounds are useful for treating and preventing orthomyxovirus infections, such as flu infections, and for inhibiting tumor growth, progression and/or metastasis.

  本发明提供了抑制matriptase的抑制剂和用于治疗和预防流感等正黏涂病毒感染的组合物。本发明还提供了用于抑制matriptase的新化合物、组合物、使用方法、用途和工具包。这些化合物可用于治疗和预防正黏涂病毒感染，如流感感染，并用于抑制肿瘤生长、进展和/或转移。
• Inter- and intramolecular biaryl couplings via cyanocuprate intermediates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Frank Kayser、Nathalie Maullin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75970-3

  日期：1994.1

  Low temperature oxidations of selected higher order cyanocuprates composed of one or two heteroaromatic ligands can be oxidatively coupled in an inter- or intramolecular fashion to afford unsymmetrical biaryls. Non-heteroaromatic systems have also been studied in related intramolecular processes.

  由一个或两个杂芳族配体组成的选定的高阶氰铜酸盐的低温氧化可以以分子间或分子内方式氧化偶联以提供不对称的联芳基。还已经在相关的分子内过程中研究了非杂芳族体系。
• [EN] INHIBITORS OF ARGININE GINGIPAIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGININE GINGIPAÏNE
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2017083433A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates generally to therapeutics targeting the bacterium Porphyromonas gingivalis, including its proteases arginine gingipain A/B (Rgp), and their use for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease. In certain embodiments, the invention provides compounds according to Formula I, as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明通常涉及治疗靶向细菌 Porphyromonas gingivalis 的治疗药物，包括其蛋白酶精氨酸龈蛋白酶 A/B（Rgp），以及它们用于治疗与 P. gingivalis 感染相关的疾病，包括脑部疾病如阿尔茨海默病。在某些实施例中，本发明提供根据本文所述的 Formula I 的化合物及其药用盐。
• INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN
  申请人：Cortexyme, Inc.

  公开号：US20160096830A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates generally to therapeutics targeting the bacterium Porphyromonas gingivalis , including its protease Lysine gingipain (Kgp), and their use for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease. In certain embodiments, the invention provides compounds according to Formula I, as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明通常涉及针对细菌牙龈脓红素Porphyromonas gingivalis及其蛋白酶赖氨酸龈蛋白酶（Kgp）的治疗方法，以及它们用于治疗与P. gingivalis感染相关的疾病，包括脑部疾病如阿尔茨海默病。在某些实施例中，本发明提供根据本文所述的I式化合物及其药用可接受的盐。