6-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]hexan-1-ol | 354761-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(Anthracen-9-ylmethylamino)hexan-1-ol
• CAS: 354761-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: WVSCUTZNLRHZCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]hexan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [6-(4-amino-butylamino)hexyl]anthracen-9-ylmethyl carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N1取代基在多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的作用。

  摘要：

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确

  DOI：

  10.1021/jm0497040
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 9-蒽甲醛 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到6-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N1取代基在多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的作用。

  摘要：

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确

  DOI：

  10.1021/jm0497040

文献信息

• Direct Preparation of Rotaxane from Aminoalcohol: Selective<i>O</i>-Acylation of Aminoalcohol in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Acid and Crown Ether
  作者：Nobuhiro Kihara、Jong-Il Shin、Yasuko Ohga、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.2001.592

  日期：2001.6

  Selective O-acylation of aminoalcohols by a bulky acid anhydride in the presence of trifluoromethanesulfonic acid and dibenzo-24-crown-8 afforded [2]rotaxane in high yields. An acid halide could be used as an acylating reagent in the presence of silver trifluoromethanesulfonate.

  在三氟甲磺酸和二苯并-24-冠-8 存在下，通过大体积酸酐对氨基醇进行选择性 O-酰化，以高产率得到 [2] 轮烷。在三氟甲磺酸银存在下，酰卤可用作酰化试剂。
• N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0497040

  日期：2004.11.1

  N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确