3-hydroxy-6-(4-methoxy-4-oxobutyl)-2-methylisonicotinic acid | 1401015-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(4-methoxy-4-oxobutyl)-2-methylisonicotinic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-(4-methoxy-4-oxobutyl)-2-methylpyridine-4-carboxylic acid；3-hydroxy-6-(4-methoxy-4-oxobutyl)-2-methylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1401015-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: KBKFFZVLYPGDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-(4-methoxy-4-oxobutyl)-2-methylisonicotinic acid 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-methyl-3-hydroxy-6-(methyl-4-butanoate)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟乙氧基酯和腈快速微波辅助合成5-烷氧基恶唑的校正

  摘要：

  第8550–8552页。以前在120°C时手稿中描述的所有微波辅助合成的5-烷氧基恶唑实际上是在140°C下进行的。确实，对我们的微波设备进行定期维护会发现设定温度（即120°C）与微波反应器中的实际温度（即140°C）之间存在差异。此更正适用于目录图形（如下所示），表1-3，方案2和3以及实验部分（用于合成5-烷氧基恶唑的一般程序）。Page 8552，方案3。微波辅助的原脱羧反应温度也被校正为250°C，而不是先前报道的220°C（如下所示）。本文被3个出版物引用。

  DOI：

  10.1021/jo400102n
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氰基丁酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 36.05h， 生成 3-hydroxy-6-(4-methoxy-4-oxobutyl)-2-methylisonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-三氟乙氧基酯和腈中快速微波辅助合成5-烷氧基恶唑

  摘要：

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/jo301527t

文献信息

• Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo301527t

  日期：2012.10.5

  A rapid and general access to diversely substituted 5-alkoxyoxazoles 2 (i.e., R1, R2 = alkyl, phenyl) from easily accessible α-triflyloxy/hydroxy esters 1 and nitriles with good yields (41–76%) is reported. The versatility of the cyclization is shown for a range of substrates with high selectivity toward triflates over mesylates and proved to be compatible with sensitive functional groups. As an illustration

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。
• Correction to Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo400102n

  日期：2013.2.15

  Pages 8550–8552. All of the microwave-assisted syntheses of 5-alkoxyoxazoles formerly described in the manuscript at 120 °C were actually carried out at 140 °C. Indeed, periodic maintenance of our microwave apparatus revealed a difference between the set temperature (i.e., 120 °C) and the actual temperature in the microwave reactor (i.e., 140 °C). This correction applies to the Table of Contents Graphic

  第8550–8552页。以前在120°C时手稿中描述的所有微波辅助合成的5-烷氧基恶唑实际上是在140°C下进行的。确实，对我们的微波设备进行定期维护会发现设定温度（即120°C）与微波反应器中的实际温度（即140°C）之间存在差异。此更正适用于目录图形（如下所示），表1-3，方案2和3以及实验部分（用于合成5-烷氧基恶唑的一般程序）。Page 8552，方案3。微波辅助的原脱羧反应温度也被校正为250°C，而不是先前报道的220°C（如下所示）。本文被3个出版物引用。