(E)-ethyl 4-(4-fluorobenzylamino)but-2-enoate | 1259015-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-fluorobenzylamino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-[(4-fluorobenzyl)amino]but-2-enoate；ethyl (E)-4-[(4-fluorophenyl)methylamino]but-2-enoate
• CAS: 1259015-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• mdl: MFCD23438314
• 分子量: 237.274
• InChiKey: BPHPJVGXKDCRJY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 、 (E)-ethyl 4-(4-fluorobenzylamino)but-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(E)-ethyl 4-(N-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的不对称相转移催化分子内N-烷基化：实验和理论研究相结合

  摘要：

  在过去的十年中，不对称相转移催化（PTC）作为对映体纯形式的药理活性化合物的直接合成方法而受到重视。但是，尚不清楚在这些过程中可解释立体选择的弱非键相互作用（在催化剂与底物之间）之间的复杂相互作用，通常提出尝试性的图形机制表示。在这里，我们介绍了有关吲哚酸酯的对映选择性相转移催化的分子内氮杂迈克尔反应（IMAMR）的完整情况，这是获得增值化合物（如二氢吡嗪并吲哚满酮）的有价值的合成工具。已经进行了组合的计算和实验研究，以阐明此过程的关键机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201000560
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-ethyl 4-(4-fluorobenzylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  吡啶吡嘧啶酮和嘧啶吡嘧啶二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，二羟基吡啶羧酰胺属于式（I）的化合物；其中G，Q，键a，R5，R6和R7在此处有定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2005087766A1

文献信息

• Hiv integrase inhibitors
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20070161639A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Pyridopyrazine- and pyrimidopyrazine-dione compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the dihydroxypyridine carboxamides are of Formula (I); wherein G, Q, bond a, R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  吡啶并吡嗪和嘧啶并吡嗪二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。在一种实施例中，二羟基吡啶羧酰胺为式（I）；其中G、Q、键a、R5、R6和R7的定义如本文所述。这些化合物在预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病方面非常有用。这些化合物可以作为化合物本身或作为药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• HIV Integrase inhibitors
  申请人：Donghi Monica

  公开号：US20090099168A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Pyridopyrazine- and pyrimidopyrazine-dione compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the dihydroxypyridine carboxamides are of Formula I: wherein G, Q, bond a, R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  吡啶并吡嗪酮和嘧啶并吡嗪酮化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。在一种实施方式中，二羟基吡啶羧酰胺属于公式I：其中G、Q、键a、R5、R6和R7如本文所定义。这些化合物有用于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病。这些化合物可以作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组合物的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Istituto di Richerche di Biologia Molecolare P. Angeletti S.p.A.

  公开号：EP1725554A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• Asymmetric Phase‐Transfer‐Catalyzed Intramolecular N‐Alkylation of Indoles and Pyrroles: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Marco Bandini、Andrea Bottoni、Astrid Eichholzer、Gian Pietro Miscione、Marco Stenta

  DOI：10.1002/chem.201000560

  日期：2010.11.2

  usually proposed. Here we present a full account dealing with the enantioselective phase‐transfer‐catalyzed intramolecular aza‐Michael reaction (IMAMR) of indolyl esters, as a valuable synthetic tool to obtain added‐value compounds, such as dihydro‐pyrazinoindolinones. A combined computational and experimental investigation has been carried out to elucidate the key mechanistic aspects of this process.

  在过去的十年中，不对称相转移催化（PTC）作为对映体纯形式的药理活性化合物的直接合成方法而受到重视。但是，尚不清楚在这些过程中可解释立体选择的弱非键相互作用（在催化剂与底物之间）之间的复杂相互作用，通常提出尝试性的图形机制表示。在这里，我们介绍了有关吲哚酸酯的对映选择性相转移催化的分子内氮杂迈克尔反应（IMAMR）的完整情况，这是获得增值化合物（如二氢吡嗪并吲哚满酮）的有价值的合成工具。已经进行了组合的计算和实验研究，以阐明此过程的关键机械方面。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2005087766A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Pyridopyrazine- and pyrimidopyrazine-dione compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the dihydroxypyridine carboxamides are of Formula (I); wherein G, Q, bond a, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  吡啶吡嘧啶酮和嘧啶吡嘧啶二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，二羟基吡啶羧酰胺属于式（I）的化合物；其中G，Q，键a，R5，R6和R7在此处有定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。