(Z)-3-chloro-2-[2-hydroxy-3-methylpheny]-N-methyl-prop-2-en-amine | 1228964-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-chloro-2-[2-hydroxy-3-methylpheny]-N-methyl-prop-2-en-amine
• 英文别名: 2-[(Z)-1-chloro-3-(methylamino)prop-1-en-2-yl]-6-methylphenol
• CAS: 1228964-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: HJVHOYYYVYCLBX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-2-[2-hydroxy-3-methylpheny]-N-methyl-prop-2-en-amine 、 lyngbic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(4E,7S)-N-[(Z)-3-chloro-2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)allyl]-7-methoxy-N-methyl-tetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺M和异麦芽酰胺M的全合成

  摘要：

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.004
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-chloro-2-[2-(methoxymethoxy)-3-methylpheny]-N-methyl-prop-2-en-amine 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-chloro-2-[2-hydroxy-3-methylpheny]-N-methyl-prop-2-en-amine
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺M和异麦芽酰胺M的全合成

  摘要：

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.004

文献信息

• Total synthesis of malyngamide M and isomalyngamide M
  作者：Jie Chen、Zi-Fa Shi、Ling Zhou、An-Le Xie、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.004

  日期：2010.5

  The stereoselective synthesis of malyngamide M (1) was accomplished in nine steps from o-cresol in 12% overall yield. The key steps involved the Wittig reaction of an α-NHBoc aryl ketone 4 for the introduction of vinyl chloride functionality, an amidation of lyngbic acid 3 with a secondary amine 2 for the framework of target molecule, and an isomerization of a (Z)-vinyl chloride to the (E)-configuration

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。