20-bromo-1-(tetrahydropyranyloxy)icosane | 92002-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 20-bromo-1-(tetrahydropyranyloxy)icosane
• 英文别名: 2-(20-bromoicosyloxy)tetrahydropyran；20-bromo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)eicosane；20-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)eicosanol；2-[(20-Bromoicosyl)oxy]oxane；2-(20-bromoicosoxy)oxane
• CAS: 92002-47-6
• 化学式: C₂₅H₄₉BrO₂
• 分子量: 461.567
• InChiKey: VFXREZSPMISCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-bromo-1-(tetrahydropyranyloxy)icosane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 4-(22-dimethylaminodocosyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  用于局部膜流动性测量的荧光探针的合成

  摘要：

  描述了荧光膜探针TMA-DPH和DPHpPC的两个长链同源物的合成。仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）亚氨基甲酸合成长链磷脂酰胆碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86422-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(trichloroethylene)carbazole 在 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 20-bromo-1-(tetrahydropyranyloxy)icosane
  参考文献：
  名称：

  制备ω-官能化的二十烷磷酸酯结构单元。

  摘要：

  制备了带有磷酸根基和易于衍生的硫醇，马来酰亚胺基和活化的羧酸酯部分的新的1,20-取代的二十烷。这些分子的C20骨架通过1,8-二氯辛烷和1,6-二溴己烷的卤代聚碳酸酯同系物组装而成。通过ω-溴二叔丁基保护的二十烷基磷酸酯合成20-巯基-和20-马来酰亚胺基-二十烷基磷酸酯，而通过ω-溴二苄基保护的二十烷基磷酸酯通过多步合成制备20-膦酰氧基-二十烷酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯。这些分子可以用作模型化合物，用于研究在生物传感器领域的潜在应用的不同表面上的结合和结构组织。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.09.016

文献信息

• BECK, AISIN;HEISSLER, DENIS;DUPORTAIT, GUY, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 3459-3472
  作者：BECK, AISIN、HEISSLER, DENIS、DUPORTAIT, GUY

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A SPECIFIC COMBINATION OF LIPIDS AND METHODS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMBINAISON SPÉCIFIQUE DE LIPIDES AINSI QUE MÉTHODES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：[en]HELSINGIN YLIOPISTO

  公开号：WO2022229441A2

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present invention relates to the fields of life sciences and medicine. Specifically, the invention relates to a composition comprising a specific combination of lipids and optionally one or more additives, and a method of preparing said composition. Furthermore, the present invention relates to the composition of the present invention for use as a medicament, for use in the treatment of dry eye disease and/or Meibomian gland dysfunction, and for use in alleviation of eye discomfort. Moreover, the present invention relates to a method of treating dry eye disease and/or Meibomian gland dysfunction, or alleviating eye discomfort. In addition, the present invention relates to a non-therapeutic or therapeutic method of retarding evaporation of water and use of the composition of the present invention for preventing evaporation of water.
• Synthesis of fluorescent probes for localized membrane fluidity measurements
  作者：Alain Beck、Denis Heissler、Guy Duportail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86422-x

  日期：1991.1

  The synthesis of two long-chain homologues of the fluorescent membrane probes TMA-DPH and DPHpPC is described. The long-chain phosphatidylcholine could be synthesized from palmitoyl-lysophosphatidylcholine and 21-(diphenylhexatrienyl) henicosanoic acid only when the promoting agent was 1,1′-thionyldiimidazole.

  描述了荧光膜探针TMA-DPH和DPHpPC的两个长链同源物的合成。仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）亚氨基甲酸合成长链磷脂酰胆碱。
• Preparation of ω-functionalized eicosane-phosphate building blocks
  作者：Istvan Jablonkai、Peter Oroszlan

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.09.016

  日期：2005.1

  eicosanes carrying phosphate headgroups and readily derivatizable thiol, maleimido, and activated carboxylic ester moieties were prepared. The C20-backbone of these molecules was assembled by a halopolycarbon homologation from 1,8-dichlorooctane and 1,6-dibromohexane. 20-Mercapto- and 20-maleimido-icosylphosphates were synthesized via omega-bromo di-t-butyl protected icosylphosphate while 20-phosphonooxy-icosanoic

  制备了带有磷酸根基和易于衍生的硫醇，马来酰亚胺基和活化的羧酸酯部分的新的1,20-取代的二十烷。这些分子的C20骨架通过1,8-二氯辛烷和1,6-二溴己烷的卤代聚碳酸酯同系物组装而成。通过ω-溴二叔丁基保护的二十烷基磷酸酯合成20-巯基-和20-马来酰亚胺基-二十烷基磷酸酯，而通过ω-溴二苄基保护的二十烷基磷酸酯通过多步合成制备20-膦酰氧基-二十烷酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯。这些分子可以用作模型化合物，用于研究在生物传感器领域的潜在应用的不同表面上的结合和结构组织。