Ethyl (E)-5-methoxy-5-phenyl-2-pentenoate | 130236-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-5-methoxy-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-methoxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 130236-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LGYAFAOWQIQXLZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 苯甲醛二甲缩醛 在 三氟化硼乙醚 、 铜 、 锌 作用下， 生成 Ethyl (E)-5-methoxy-5-phenyl-2-pentenoate 、 Ethyl α-ethenyl-β-methoxybenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26859

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis
  作者：Tiziana Basile、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1990-26859

  日期：——

  3-Alkoxyalkanoic esters are directly obtained in high yield from the reaction of acetals with Reformatsky reagents in the presence of titanium(IV) chloride or diethyl ether-boron trifluoride complex in dichloromethane. The reaction of ethyl 4-bromo-2-butenoate is regioselective, affording the product formed by attack on the 4-position. With chiral acetals as substrates, up to 84% enantiomerically enriched 3-hydroxyalkanoic esters can be prepared.

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。