N-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-3-aminothiophene | 108180-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-3-aminothiophene
• 英文别名: t-Butyl 4-Iodothiophene-3-carbamate；tert-butyl N-(4-iodothiophen-3-yl)carbamate
• CAS: 108180-62-7
• 化学式: C₉H₁₂INO₂S
• mdl: MFCD04971305
• 分子量: 325.17
• InChiKey: YTBSYJVREMBNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  299.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-3-aminothiophene 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-t-Butoxycarbonylthieno<3,4-d>imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Galvez, Carmen; Garcia, Francisco; Garcia, Juan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1103 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘噻吩-3-羧酸 、 叔丁醇 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YANG, YOUHUA;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITZ, SALO, CHEM. SCR., 28,(1988) N 3, C. 275-279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole-3-pyruvic acid oxime ethers and thieno analogues by Heck cyclisation. Application to the synthesis of thia-tryptophans
  作者：David Wensbo、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00909-x

  日期：1996.11

  thienoamines (16,18,20) employing methyl or benzyl oxime ethers of ethyl (E)-2-oxo-5-bromo-3-pentenoate 2a, followed by palladium-catalysed Heck cyclisation yielded oxime ethers of Bz-substituted ethyl indole-3-pyruvates (15a-f) and thienopyrroles (17,19,21–23). Attempted conversion of 2a into the corresponding tosyl hydrazone or oxime resulted in formation of pyridazine (10) and oxazine (13) derivatives.

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。
• Indole-3-Acetic Acids and Hetero Analogues by One Pot Synthesis including Heck Cyclisation
  作者：David Wensbo、Ulf Annby、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00601-4

  日期：1995.9

  Bz-substituted indole-3-acetic acid ethyl esters (14e-g) and heteroanalogues, i.e. thienopyrroles (14a, c) and selenolopyrrole (14d), were prepared starting from N-BOC protected o-iodo aryl amines. Allylation with ethyl 4-bromocrolonate, followed by palladium-catalysed ring closure in a one pot reaction, yielded N-BOC protected indoles (13e-g), thienopyrroles (13a-c), and selenolopyrrole (13d). The

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。