(6-chloro-quinazolin-4-yl)-phenyl-amine | 59169-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-chloro-quinazolin-4-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-phenylquinazolin-4-amine
• CAS: 59169-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: WWSGQFXMLMGYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  416.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-quinazolin-4-yl)-phenyl-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氟溴乙酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到6-chloro-N-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过光/有机共催化（杂）苯胺的 C-H 氯化

  摘要：

  氯化（杂）苯胺是一类重要的结构基序，广泛存在于合成结构单元和药物中。尽管最近取得了进展，但直接苯胺氯化仍然存在邻/对和单/多氯化选择性问题。在此，我们公开了一种用于苯胺的光氧化还原和有机共催化氯化方法。该方法具有很好的底物通用性和优异的单氯化选择性。这种方法的另一个优点是药物分子的后期修饰，这将在药物化学中有用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00834c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSTER C. H.; ELAM E. U., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 15, 2646-2647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and SAR of 6-substituted-4-anilinoquinazolines as non-competitive antagonists of mGlu5
  作者：Andrew S. Felts、Sam A. Saleh、Uyen Le、Alice L. Rodriguez、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.024

  日期：2009.12

  A high-throughput cell-based screen identified a series of 6-substituted-4-anilinoquinazolines as noncompetitive antagonists of metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu(5)). This Letter describes the SAR of this series and the profile of selected compounds in selectivity and radioligand binding assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Therapeutic preparations containing quinazoline derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0520722B1

  公开（公告）日：1996-12-27
• Quinazoline derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0566226B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• Potent Small Molecule Inhibitors of Autophagy, and Methods of Use Thereof
  申请人：Yuan Junying

  公开号：US20120258975A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Certain aspects of the invention relates to small molecule autophagy inhibitors of the formula (I), and their use for treatment and prevention of cancers and acute pancreatitis. As disclosed herein, a small molecule inhibitor of autophagy was been identified from an image-based screen in a known bioactive library. It was found that this autophagy inhibitor functions by promoting the degradation of type III PI3 kinase complex which is required for initiating autophagy. Medicinal chemistry studies led to small molecular autophagy inhibitors with improved potency and selectivity. (I)
• US3985749A
  申请人：——

  公开号：US3985749A

  公开（公告）日：1976-10-12