2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 | 844-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉
• 中文别名: 2-苯甲酰基氰基-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzoyl-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Benzoyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-benzoyl-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 844-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00024132
• 分子量: 260.295
• InChiKey: HIRCCKPODGFADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶（溶于乙醇）
• 熔点：125.5-127.5℃（亦可表示为124-126℃）

用途： 吡喹酮的中间体，同时也是1-位取代异喹啉化合物的中间体。

生产方法： 通过异喹啉与苯甲酰氯、氰化钾在三乙胺参与下反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000129
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylisoquinolinium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Duarte, F. F.; Popp, F. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1801 - 1804

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 、 苯基锂 在 2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 作用下， 生成 isoquinolin-1-yldiphenylmethanol 、 2-(benzoyloxyisoquinol-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines

  摘要：

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810151

文献信息

• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 4. Mitt. Darstellung von 1-Benzylisochinolinen
  作者：Eberhard Reimann、Angelika Höglmüller

  DOI：10.1002/ardp.19853180603

  日期：——

  Im Benzylrest substituierte 1‐Benzylisochinoline 4 werden durch hydrolytische Spaltung der leicht zugänglichen 1,2‐Dihydro‐Verbindungen 3 erhalten.

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。
• Stereoselective synthesis of organosulfur compounds incorporating N-aromatic heterocyclic motifs and quaternary carbon centers via a sulfa-Michael triggered tandem reaction
  作者：Tianyou Qin、Lu Cheng、Sean Xiao-An Zhang、Weiwei Liao

  DOI：10.1039/c5cc01875g

  日期：——

  The novel sulfa-Michael addition (SMA)-triggered tandem reaction was developed by combining a SMA reaction with a simultaneous rearomatization process.

  这种新型的磺胺-迈克尔加成（SMA）触发串联反应是通过将SMA反应与同时的重芳构化过程结合而开发的。
• Heterocyclic monomers via reissert chemistry
  作者：Harry W. Gibson、Melvin L. Rasco、Zhenbin Niu

  DOI：10.1002/pola.24821

  日期：2011.9.1

  fluoro‐phenolic monomer (14), and an AB2 alcohol‐diester monomer precursor (17), all based on the isoquinoline nucleus, were prepared using Reissert compound chemistry. Additionally, model reactions established the efficiency of condensation of isoquinoline Reissert compounds with dihaloalkanes, providing evidence of the potential of this reaction to produce high molecular weight polymers, which was subsequently

  使用Reissert化合物化学方法制备了均基于异喹啉核的AA双酚类单体（13），AB活化的氟酚类单体（14）和AB 2醇二酯单体前体（17）。此外，模型反应确定了异喹啉Reissert化合物与二卤代烷烃缩合的效率，为该反应潜在地生产高分子量聚合物提供了证据，这一点随后得以实现。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• Reissert compound chemistry. Part II. Synthesis of 1-benzylisoquinolines via the Reissert carbanion generated with sodium hydride
  作者：B. C. Uff、J. R. Kershaw

  DOI：10.1039/j39690000666

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of 1-benzylisoquinolines in high overall yields via Reissert compound intermediates has been developed. It involves generation of the C-1 carbanion of the Reissert compound with sodium hydride in dimethylformamide.

  已经开发了通过Reissert化合物中间体以高总收率制备1-苄基异喹啉的改进方法。它涉及在二甲基甲酰胺中用氢化钠生成Reissert化合物的C-1碳负离子。