5-(N'-Benzoylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole | 130890-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N'-Benzoylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole
• 英文别名: ethyl 4-(benzoylcarbamothioylamino)-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 130890-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 318.356
• InChiKey: MUVZHMSWUROKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N'-Benzoylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole 在 硫酸 作用下， 以23%的产率得到5-Aminoimidazo<4,5-d><1,3>thiazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.

  摘要：

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.871
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-(N'-Benzoylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷。II †。带有咪唑并[4,5- d ] [1,3]恶嗪环的无环核苷的合成

  摘要：

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270525

文献信息

• A series of novel acyclic nucleosides. II. Synthesis of acyclic nucleosides bearing an imidazo[4,5-<i>d</i>] [1,3]oxazine ring
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Chisato Kaneko、Takeo Mori、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570270525

  日期：1990.7

  Novel acyclic nucleosides 3a,b,c where N-1 of acyclovir is replaced by oxygen atom were prepared. Thus, 1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole (9) was treated with ethoxycarbonyl isothiocyanate or benzoyl isothiocyanate to give 11e,f. Methylation of the latter with methyl iodide afforded S-methylisothiourea derivative 12f which was treated with alkali and subsequently the mixture

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。
• A series of novel acyclic nucleosides. IV. Synthesis of N1-sulfur analogues of acycolvir, directed toward improved antiviral activities.
  作者：Chisato KANEKO、Sumiko HARA、Hiroatsu MATSUMOTO、Tadao TAKEUCHI、Takeo MORI、Kazuyoshi IKEDA、Yoshihisa MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.39.871

  日期：——

  Novel imidazothiazine acyclic nucleoside analogues (9a-d, 12a-d and 3c, d) in which N1 of the purine base is replaced by a sulfur atom were synthesized. 5-Substituted imidazo[4, 5-d][1, 3]thiazine-7(3H)-thiones (7a-d) were prepared from 5(4)-substituted amino-4(5)-ethoxycarbonyl-1(3H)-imidazoles with Lawesson reagent and then 7a-d were alkylated with 2-oxa-1, 4-butanediol diacetate or with 2-acetoxyethoxymethyl halide to give 9a-d and 10a, d in moderate yields. Compounds 9a-d were led to the corresponding 7-one derivatives (12a-d) by KMnO4 oxidation. Deprotection of the acetyl group in 9a-d and 12c, d was achieved by means of the Zemplen procedure.

  合成了新型咪唑噻嗪无环核苷类似物（9a-d、12a-d 和 3c、d），其中嘌呤碱基的 N1 被一个硫原子取代。用 Lawesson 试剂从 5(4)-取代氨基-4(5)-乙氧基羰基-1(3H)-咪唑制备出 5-取代咪唑并[4, 5-d][1, 3]噻嗪-7(3H)-硫酮（7a-d），然后用 2-氧杂-1, 4-丁二醇二乙酸酯或 2-乙酰氧基乙氧基甲基卤化物对 7a-d 进行烷基化，以中等产率得到 9a-d 和 10a, d。化合物 9a-d 通过 KMnO4 氧化反应生成相应的 7-酮衍生物（12a-d）。9a-d 和 12c, d 中乙酰基的脱保护是通过 Zemplen 程序实现的。