4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazine | 5510-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazine
• 英文别名: 3,4-Dihydro-4-hydroxy-2H-<1,2>-benzothiazin-1,1-dioxid；1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-ol；1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2-benzothiazin-4-ol；1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2-benzothiazin-4-ol
• CAS: 5510-14-5
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: OOXJTIUVWZNYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  389.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-<1,2>-benzothiazin-4-on-1,1-dioxid 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 生成 4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体异构官能化的苯甲磺胺

  摘要：

  高度非对映和对映选择性的Ru（II）催化的动态动力学拆分-α-（N-磺酰氨基）和α-（N-磺酰氨基）芳基酮的不对称转移氢化（DKR-ATH）生成4-羟基-苯并-δ -和3-（α-羟基-芳基甲基）-苯并-γ-sultams被提出。通过采用对映体纯的柄-Ru [PipSO 2 DPEN（CH 2）4 PH]猫。在HCO 2 H / Et 3 N二元混合物中S / C = 10000的II，在温和条件下以100％的转化率可获得高达> 99.9％ee和dr> 99：1的dr。申请访问立体纯“结构简化的TsDPEN” N，N-配体s yn-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺（“ SYN -ULTAM”）及其结构异构体的反式-4-氨基-3-苯基-苯并-δ-磺内酰胺（反式- 4）是证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00670

文献信息

• Benzothiazine derivative
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030078256A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Disclosed are benzothiazine derivatives represented by the following formula (I): 1 wherein the dashed line indicates the presence or absence of a bond; Z represents one of the following groups: 2 in which R 1 and R 2 individually represent alkyl, aralkyl or the like, R 3 represents H, alkyl or the like, R 4 represents H, aralkyl or the like, X 1 , X 2 and X 3 individually represent O or S, and G represents substituted or unsubstituted ethylene, trimethylene or the like; Q 1 and Q 2 individually represent H, OH, halogen, alkoxy or the like; A represents alkylene, alkenylene or the like; Y represents CH, C═ or N; when Y is CH, m stands for 0 or 1, n stands for 1 or 2, B represents O, S, carbonyl or the like, when Y is C═, m stands for 1, n stands for 1 or 2, B represents: 3 in which the double bond is linked to Y, R 6 represents substituted or unsubstituted aryl or the like; when Y is N, m stands for 0 or 1, n stands for 2 or 3 and B represents carbonyl, sulfonyl or the like, E 1 and E 2 individually represent H or lower alkyl; and D represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group; and salts thereof. The benzothiazine derivatives (I) and their salts according to the present invention have strong serotonin-2 blocking action, have excellent selectivity to this action against &agr; 1 blocking action and have high safety. Accordingly, the present invention has made it possible to provide pharmaceuticals making use of antagonistic action against serotonin-2 receptors, for example, therapeutics for various circulatory diseases such as ishemic heart diseases, cerebrovascular disturbances and peripheral circulatory disturbances.

  所公开的是由下式(I)代表的苯并噻嗪衍生物： 1 其中虚线表示键的存在或不存在；Z 代表下列基团之一： 2 其中 R 1 和 R 2 分别代表烷基、芳基或类似物质，R 3 代表 H、烷基或类似物，R 4 代表 H、烷基或类似物，X 1 , X 2 和 X 3 分别代表 O 或 S，G 代表取代或未取代的乙烯、三亚甲基烯或类似物质； Q 1 和 Q 2 分别代表 H、OH、卤素、烷氧基或类似物；A 代表亚烷基、烯基或类似物；Y 代表 CH、C&boxH 或 N；当 Y 为 CH 时，m 代表 0 或 1，n 代表 1 或 2，B 代表 O、S、羰基或类似物，当 Y 为 C&boxH 时，m 代表 1，n 代表 1 或 2，B 代表： 3 其中双键与 Y 连接，R 6 代表取代或未取代的芳基或类似物；当 Y 为 N 时，m 代表 0 或 1，n 代表 2 或 3，B 代表羰基、磺酰基或类似物，E 1 和 E 2 分别代表 H 或低级烷基；以及 D 代表芳香烃基团或芳香杂环基团；及其盐类。 根据本发明的苯并噻嗪衍生物（I）及其盐类具有很强的 5-羟色胺-2-阻断作用，对&agr； 1 阻断作用，并且安全性高。因此，本发明可以提供利用对 5-羟色胺-2受体的拮抗作用的药物，例如治疗各种循环系统疾病，如缺血性心脏病、脑血管障碍和外周循环障碍的药物。
• 1,2-Benzothiazines. III. The Preparation of 2H-1,2-Benzothiazin-4(3H)-one 1,1-Dioxide by the Acid-Catalyzed Deacetylation of β-Diketone
  作者：Harold Zinnes、Roger A. Comes、John Shavel

  DOI：10.1021/jo01339a034

  日期：1966.1
• BENZOTHIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0686632B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• US5874429A
  申请人：——

  公开号：US5874429A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US6001827A
  申请人：——

  公开号：US6001827A

  公开（公告）日：1999-12-14