2-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1421694-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Phenacyl-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde；2-phenacyl-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1421694-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: GBCSNZBDVZAQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 4-硝基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-phenyl-4-benzoyl-8-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 SIMes-AuCl 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798

文献信息

• Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives
  作者：Shifa Zhu、Yelin Xiao、Zhengjiang Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4000394

  日期：2013.2.15

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.
• An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols: Silver-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkenes
  作者：Shifa Zhu、Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/anie.201204798

  日期：2012.10.22

  Silver bullet: A methodology for stereoselective synthesis of polysubstituted tetrahydronaphthols catalyzed by [Ag+]/NPO has been developed. The reactions proceeded through an unprecedented [4+2] cyclization of 2‐(2‐formylphenyl)ethanone and an alkene, in both inter‐ and intramolecular fashion. NPO=pyridine N‐oxide.

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物