5-(N'-Benzoyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole | 130890-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N'-Benzoyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole
• 英文别名: ethyl 4-[(Z)-[benzamido(methylsulfanyl)methylidene]amino]-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 130890-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 332.383
• InChiKey: SFAGQPUQPXBIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(N'-Benzoyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷。II †。带有咪唑并[4,5- d ] [1,3]恶嗪环的无环核苷的合成

  摘要：

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270525

文献信息

• A series of novel acyclic nucleosides. II. Synthesis of acyclic nucleosides bearing an imidazo[4,5-<i>d</i>] [1,3]oxazine ring
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Chisato Kaneko、Takeo Mori、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570270525

  日期：1990.7

  Novel acyclic nucleosides 3a,b,c where N-1 of acyclovir is replaced by oxygen atom were prepared. Thus, 1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole (9) was treated with ethoxycarbonyl isothiocyanate or benzoyl isothiocyanate to give 11e,f. Methylation of the latter with methyl iodide afforded S-methylisothiourea derivative 12f which was treated with alkali and subsequently the mixture

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。