7,8-dipropyl-2-carboxaldehyde tetrathia[7]helicene | 920749-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7,8-dipropyl-2-carboxaldehyde tetrathia[7]helicene
• 英文别名: 7,8-dipropyl-2-formyltetrathia[7]helicene；14,15-Dipropyl-7,12,17,22-tetrathiaheptacyclo[14.10.0.02,13.03,11.04,8.018,26.021,25]hexacosa-1(16),2(13),3(11),4(8),5,9,14,18(26),19,21(25),23-undecaene-6-carbaldehyde；14,15-dipropyl-7,12,17,22-tetrathiaheptacyclo[14.10.0.02,13.03,11.04,8.018,26.021,25]hexacosa-1(16),2(13),3(11),4(8),5,9,14,18(26),19,21(25),23-undecaene-6-carbaldehyde
• CAS: 920749-13-9
• 化学式: C₂₉H₂₂OS₄
• 分子量: 514.757
• InChiKey: AEEBALWTHKDJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dipropyl-2-carboxaldehyde tetrathia[7]helicene 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到{2-[(7,8-di-n-propyltetrathia[7]helicen-2'-yl-methyl)amino]ethyl}carbammic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Substituted Tetrathia[7]helicenes by Direct Functionalization of the Helical System or Photocyclization of Substituted 1,2-(Bis-benzodithienyl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)109
• 作为产物：
  描述：

  2,13-bis(trimethylsilyl)-7,8-dipropyltetrathia[7]helicene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 7,8-dipropyl-2-carboxaldehyde tetrathia[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  （-）-天冬氨酸/有机锂试剂在7,8-二丙基四硫[7]螺旋烯的对映选择性锂化中的应用：一次和两次动力学拆分程序

  摘要：

  有机锂试剂（RLi：R = n Bu，i Pr，s Bu，t Bu），溶剂（二乙醚，二乙醚/ THF和MTBE）和化学计量对（-）-天冬氨酸介导的甲硅烷基化反应的影响7 ，8-dipropyltetrathia [7] helicene显示，不同寻常的是，RLi（R = i Pr，s Bu，t Bu）基本上超过0.5当量，而（-）-parteine（R = n Bu，s Bu ）大大过量。）通常需要获得），以实现可观的转化和良好的ee值。用n然而，BuLi，仅一当量的有机锂试剂就足以获得高转化率。使用便利的t BuLi /（-）-天冬氨酸加成物可以避免出现高（-）-天冬氨酸/ RLi比率的需要，从而获得了最好的结果。单动力学和双动力学拆分（KR）程序给出了对映体纯的2-三甲基甲硅烷基和2,13-二（三甲基甲硅烷基）-7,8-二丙基四硫杂[7] ic烯和两步双KR结合（-）-的样品Sparteine

  DOI：

  10.1002/chem.201502958

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Novel Tetrathia[7]helicenes as New Push-Pull Systems
  作者：Stefano Maiorana、Emanuela Licandro、Clara Rigamonti、Maria Ticozzelli、Marco Monteforte、Clara Baldoli、Clelia Giannini

  DOI：10.1055/s-2006-950222

  日期：2006.11

  The synthesis of new functionalized 1,2-bis(benzodithienyl)ethenes as well as the preparation of the new tetrathia[7]helicenes are described. The helicenes reported are new chiral push-pull molecules, with potential application in optoelectronics.

  描述了新型功能化1,2-双(苯并二噻吩基)乙烯的合成以及新型四硫杂[7]螺烯的制备。报道的螺旋烯是新的手性推挽分子，在光电子学中具有潜在应用。
• Novel Asymmetric Formylation of Aromatic Compounds: Enantioselective Synthesis of Formyl 7,8-Dipropyltetrathia[7]helicenes
  作者：Julien Doulcet、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201501627

  日期：2015.9.14

  Asymmetric formylation of aromatic compounds is virtually unexplored. We report the synthesis and evaluation of a library including 20 new chiral formamides in the kinetic resolution of 7,8‐dipropyltetrathia[7]helicene, affording the corresponding formyl‐ or diformylhelicenes in up to 73 % ee, making enantiopure compounds available by recrystallisation. With the N,N‐disubstituted formamides used in

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。
• Novel Substituted Tetrathia[7]helicenes by Direct Functionalization of the Helical System or Photocyclization of Substituted 1,2-(Bis-benzodithienyl)ethenes
  作者：Stefano Maiorana、Clara Rigamonti、Maria Teresa Ticozzelli、Alberto Bossi、Emanuela Licandro、Clelia Giannini

  DOI：10.3987/com-08-s(n)109

  日期：——
• The Use of (−)-Sparteine/Organolithium Reagents for the Enantioselective Lithiation of 7,8-Dipropyltetrathia[7]helicene: Single and Double Kinetic Resolution Procedures
  作者：Julien Doulcet、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201502958

  日期：2015.12.14

  solvent (diethyl ether, diethyl ether/THF and MTBE), and stoichiometry on the (−)‐sparteine‐mediated silylation of 7,8‐dipropyltetrathia[7]helicene shows that, unusually, substantially more than 0.5 equivalent of RLi (R=iPr, sBu, tBu) and a large excess of (−)‐sparteine (R=nBu, sBu) is often needed to achieve substantial conversions and good ee values. With nBuLi, however, just one equivalent of the organolithium

  有机锂试剂（RLi：R = n Bu，i Pr，s Bu，t Bu），溶剂（二乙醚，二乙醚/ THF和MTBE）和化学计量对（-）-天冬氨酸介导的甲硅烷基化反应的影响7 ，8-dipropyltetrathia [7] helicene显示，不同寻常的是，RLi（R = i Pr，s Bu，t Bu）基本上超过0.5当量，而（-）-parteine（R = n Bu，s Bu ）大大过量。）通常需要获得），以实现可观的转化和良好的ee值。用n然而，BuLi，仅一当量的有机锂试剂就足以获得高转化率。使用便利的t BuLi /（-）-天冬氨酸加成物可以避免出现高（-）-天冬氨酸/ RLi比率的需要，从而获得了最好的结果。单动力学和双动力学拆分（KR）程序给出了对映体纯的2-三甲基甲硅烷基和2,13-二（三甲基甲硅烷基）-7,8-二丙基四硫杂[7] ic烯和两步双KR结合（-）-的样品Sparteine