2-methyl-4,5-diphenyl-3-phenyliminoisoxazoline | 78523-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,5-diphenyl-3-phenyliminoisoxazoline
• 英文别名: 2-methyl-N,4,5-triphenyl-1,2-oxazol-3-imine
• CAS: 78523-83-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: VQVWPZGFLDMTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-diphenyl-3-phenyliminoisoxazoline 以 xylene 为溶剂， 以0.37 g的产率得到3-methyl-4,4-diphenyl-2-phenyliminooxazoline
  参考文献：
  名称：

  酮基亚胺作为杂环的中间体。第3部分。3-亚氨基异恶唑啉重排为2-亚氨基恶唑啉

  摘要：

  N-取代的羟胺（2）加到2-苯甲酰基-N，2-二苯基亚乙烯基胺（1）中，加合物易于脱水，得到3-亚氨基异恶唑啉（4）。具有2-芳基取代基的化合物（4）自发地重排，得到2-亚氨基-恶唑啉（5）或（6），但是2-甲基衍生物更稳定并且仅在加热时重排。假定2-Imino-3-acylaziridines（8）或（9）为中间体；在尝试从苯甲酰基苯基碳烯和二苯基碳二亚胺合成1,3-二苯基-2-苯基亚氨基-3-苯甲酰基氮丙啶（8b）的过程中，从产物中分离出了预期的2-亚氨基恶唑啉（5b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001367
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2,4,5-triphenylisoxazolium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-methyl-4,5-diphenyl-3-phenyliminoisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  酮基亚胺作为杂环的中间体。第3部分。3-亚氨基异恶唑啉重排为2-亚氨基恶唑啉

  摘要：

  N-取代的羟胺（2）加到2-苯甲酰基-N，2-二苯基亚乙烯基胺（1）中，加合物易于脱水，得到3-亚氨基异恶唑啉（4）。具有2-芳基取代基的化合物（4）自发地重排，得到2-亚氨基-恶唑啉（5）或（6），但是2-甲基衍生物更稳定并且仅在加热时重排。假定2-Imino-3-acylaziridines（8）或（9）为中间体；在尝试从苯甲酰基苯基碳烯和二苯基碳二亚胺合成1,3-二苯基-2-苯基亚氨基-3-苯甲酰基氮丙啶（8b）的过程中，从产物中分离出了预期的2-亚氨基恶唑啉（5b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001367

文献信息

• Ketenimines as intermediates to heterocycles. Part 3. Rearrangement of 3-iminoisoxazolines to 2-imino-oxazolines
  作者：Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Paolo Mascagni、Robert Carrié、Pierre Guenot

  DOI：10.1039/p19810001367

  日期：——

  hydroxylamines (2) add to 2-benzoyl-N,2-diphenylvinylideneamine (1) and the adducts are easily dehydrated to give the 3-iminoisoxazolines (4). Compounds (4) with 2-aryl substituents rearrange spontaneously to give the 2-imino-oxazolines (5) or (6), but the 2-methyl derivative is more stable and only rearranges on heating. 2-Imino-3-acylaziridines (8) or (9) are assumed to be the intermediates; the expected

  N-取代的羟胺（2）加到2-苯甲酰基-N，2-二苯基亚乙烯基胺（1）中，加合物易于脱水，得到3-亚氨基异恶唑啉（4）。具有2-芳基取代基的化合物（4）自发地重排，得到2-亚氨基-恶唑啉（5）或（6），但是2-甲基衍生物更稳定并且仅在加热时重排。假定2-Imino-3-acylaziridines（8）或（9）为中间体；在尝试从苯甲酰基苯基碳烯和二苯基碳二亚胺合成1,3-二苯基-2-苯基亚氨基-3-苯甲酰基氮丙啶（8b）的过程中，从产物中分离出了预期的2-亚氨基恶唑啉（5b）。