2-苯甲酰氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基苯甲酸酯 | 1239450-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基苯甲酸酯
• 英文名称: N-Cbz-O-benzoylserine methyl ester
• 英文别名: 2-benzoylamino-3-methoxy-3-oxo-propanol benzoate；2-benzamido-3-methoxy-3-oxopropyl benzoate；(2-benzamido-3-methoxy-3-oxopropyl) benzoate
• CAS: 1239450-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: MDDRCWVRHYLORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基苯甲酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效制备2,4-甲基脯氨酸

  摘要：

  使用由Clardy和Hughes等人描述的路线的修改，分四个步骤制备2，4-甲基丙脯氨酸盐酸盐（1），并且从dl-丝氨酸甲酯获得70％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.054
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-苯甲酰氨基-3-甲氧基-3-氧代丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的新合成

  摘要：

  该报告描述了一种受限的脯氨酸类似物7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）的新合成路线，其中关键步骤是使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯作为双亲物的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01023-1

文献信息

• 一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105777611A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法，该雷米普利关键中间体为2?氮杂双环[3.3.0]辛烷?3?羧酸盐酸盐或苄酯盐酸盐，它以丝氨酸为起始原料，依次通过酯化、酰氯酰化、脱酸、迈克尔加成、水解及氢化还原得到雷米普利关键中间体。本发明采用五步法合成关键中间体，原料廉价、环境友好、制备工艺简单、操作简便、反应条件温和、反应周期短、后处理方便，对设备要求低，避免了重金属污染和昂贵催化剂的使用，而且三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。
• New synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús H Busto、Miguel A Fernández-Recio、Jesús M Peregrina、Fernando Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01023-1

  日期：2001.1

  This report describes a new synthetic route to 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (Ahc), a constrained proline analogue, in which the key step is the Diels–Alder reaction using methyl 2-benzamidoacrylate as dienophile.

  该报告描述了一种受限的脯氨酸类似物7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）的新合成路线，其中关键步骤是使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯作为双亲物的Diels-Alder反应。
• Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates
  作者：Nobuo Ikota、Norio Takamura、Stanley D. Young、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82093-1

  日期：——
• Efficient preparation of 2,4-methanoproline
  作者：Jeffrey G. Varnes、G. Scott Lehr、Gary L. Moore、James M. Hulsizer、Jeffrey S. Albert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Using a modification of the route described by Clardy and Hughes et al., 2,4-methanoproline hydrochloride (1) was prepared in four steps and 70% overall yield from dl-serine methyl ester.

  使用由Clardy和Hughes等人描述的路线的修改，分四个步骤制备2，4-甲基丙脯氨酸盐酸盐（1），并且从dl-丝氨酸甲酯获得70％的总收率。