2-苯甲酰胺基-4-烯酸 | 72685-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰胺基-4-烯酸
• 英文名称: (RS)-N-benzoyl-2-amino-4-pentenoic acid
• 英文别名: N-benzoyl-2-allylglycine；2-benzamidopent-4-enoic acid；N-Benzoyl-DL-allylglycin；DL-4-Benzamino-penten-(1)-saeure-(5)；α-Benzamino-α-allylacetic acid；(+/-)-4-benzamino-penten-(1)-oic acid-(5)；2-Benzamino-penten-(4)-saeure-(1)；2-benzoylamino-pent-4-enoic acid；2-Benzoylamino-pent-4-ensaeure；Inakt. α-Benzamino-allylessigsaeure；(+/-)-4-Benzamino-penten-(1)-saeure-(5)
• CAS: 72685-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IJASGVUBRRINAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  468.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-4-烯酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 Candida antarctica B lipase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-苯甲酰胺基-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Polyclonal antibodies: a cheap and efficient tool for screening of enantioselective catalysts

  摘要：

  已生产和表征了对映选择性多克隆抗体，以开发一种用于脂肪酶活性指纹图谱的高通量筛选方法，旨在对对映选择性水解氮杂内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc31312j

文献信息

• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones
  作者：Amanda C. de Mello、Patrícia B. Momo、Antonio C. B. Burtoloso、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01683

  日期：2018.9.21

  Insertion reactions of diazo carbonyls to azlactones in basic conditions have been performed. The developed method allows the preparation of a wide range of oxazole derivatives in yields ranging from 74 to 98%. Different substituents on both azlactone rings and diazo carbonyls do not compromise the methodology, even those containing stereogenic centers. Isotopic labeling experiments revealed the mechanism

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Organocatalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones to α,β-Unsaturated Trichloromethyl Ketones: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Chongyang Wu、Panpan Zhang、Jianbo Chen、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403158

  日期：2014.11

  4-addition of azlactones to α,β-unsaturated trichloromethyl ketones catalyzed by cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalysts was developed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter at the α-position were obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to -20:1 dr and 99% ee). In addition, the trichloromethyl moiety

  开发了第一个由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化的吖内酯与 α,β-不饱和三氯甲基酮的不对称 1,4-加成反应。以高产率获得了一系列在 α 位具有四元立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 -20:1 dr 和 99% ee）。此外，这些加合物中的三氯甲基部分被确定为良好的离去基团。
• Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305840g

  日期：2012.8.1

  A mild, versatile, and convenient method for the efficient oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes based on a copper-catalyzed oxidative difunctionalization strategy has been developed. This methodology provides access to a variety of classes of synthetically useful CF(3)-containing building blocks from simple starting materials.

  基于铜催化的氧化双官能化策略，开发了一种温和、通用且方便的未活化烯烃的高效氧三氟甲基化方法。该方法提供了从简单的起始材料获得多种合成有用的含 CF(3) 的结构单元的途径。