(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1R,2Z)-1-methylbut-2-enyl>-1,3,2-dioxaborolane | 147126-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1R,2Z)-1-methylbut-2-enyl>-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1R,2Z)-1-methyl-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane；(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(Z)-(R)-1-methylbut-2-enyl[1,3,2]dioxaborolane；(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-((R,Z)-pent-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-[(Z,2R)-pent-3-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 147126-12-3
• 化学式: C₁₉H₃₃BO₂
• 分子量: 304.281
• InChiKey: WORKFSGBXDTXHW-LZUKCBHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1R,2Z)-1-methylbut-2-enyl>-1,3,2-dioxaborolane 在 2-羟基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-4-Ethyl-6-<(1R,3R,4R,5R,6E)-1,3,5-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)-6-octenyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine

  摘要：

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76958-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1R,2Z)-1-methylbut-2-enyl>-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  取代烯丙基硼酯的无异构化 Matteson 同系物

  摘要：

  具有内部双键的取代烯丙基衍生物可以在标准条件下通过1,2-位移进行同系化，而具有末端双键的烯丙基硼酸酯也可以通过SN'反应进行同系化。这种烯丙基异构化由ZnCl 2催化并且可以通过在α-氯硼酸酯的形成过程中省略ZnCl 2来抑制。然而，在使用格氏试剂的第二步中，添加ZnCl 2以抑制所形成的产物的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02199

文献信息

• Synthesis of the C22−C26 Tetrahydropyran Segment of Phorboxazole by a Stereoselective Prins Cyclization
  作者：Scott D. Rychnovsky、Christian R. Thomas

  DOI：10.1021/ol005646a

  日期：2000.5.1

  see text] Tetrahydropyran rings are found in many complex natural products, and the segment-coupling Prins cyclization is an effective strategy for their synthesis. We report a four-step, stereoselective synthesis of the C20-C27 tetrahydropyran segment of phorboxazole. The key step is a Prins cyclization induced by catalytic BF3.OEt2.

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。
• Rapid stereocontrolled assembly of the fully substituted C-aryl glycoside of kendomycin with a Prins cyclization: a formal synthesis
  作者：Kevin B. Bahnck、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1039/b602937j

  日期：——

  Prins cyclization using an electron-rich benzaldehyde and a homoallylic alcohol efficiently delivered the fully substituted C-aryl tetrahydropyranoside of kendomycin.

  利用富电子的苯甲醛和同烯醇进行Prins环化反应，高效地合成了完全取代的C-芳基四氢呋喃糖苷kendomycin。
• Stereoselective Synthesis of Alcohols, L. Stereoselective Synthesis of a C-15/C-27 Segment of the Venturicidines
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/jlac.199619961104

  日期：1996.11

  Chain extension of an aldehyde by two “propionate” units has been attained by stereoselective allylboration with the chiral 1-methylbutenyl boronate 3 to give, e.g., the homoallylic alcohol 6, followed by a regioselective hydroboration/carbonylation procedure to give, e.g., the epimeric aldehydes 8. The latter were converted into the lactols 10, which equilibrated to the desired epimer. The lactols

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。
• Stuermer, Rainer; Ritter, Kerstin; Hoffmann, Reinhard W., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 1, p. 112 - 114
  作者：Stuermer, Rainer、Ritter, Kerstin、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Stuermer, Rainer, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2511 - 2518
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Stuermer, Rainer

  DOI：——

  日期：——